N-(δ-Bromvaleryl)leucin-L | 33913-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(δ-Bromvaleryl)leucin-L
• 英文别名: (2S)-2-(5-bromopentanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 33913-08-5
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₃
• 分子量: 294.189
• InChiKey: HTOCEOWPPKZSGX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 5-溴戊酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(δ-Bromvaleryl)leucin-L
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Cerny,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2248 - 2256
  作者：Cerny,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2079742A1

  公开（公告）日：2009-07-22
• [EN] PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PTÉRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES PLK (POLO-LIKE) UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008050078A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful, inter alia, in the treatment of proliferative diseases: wherein R₁ is hydrogen, or a (C₁C₆)alkyl, (C₂-C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl group; R₂ is hydrogen, or an optionally substituted (C₁C₆)alkyl, (C₂-C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl group; R₃ and R₃' are independently selected from hydrogen, -CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C₁C₆)alkyl, (C₂-C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃- C₆)cycloalkyl, -NR₆R₇ or C₁-C₄ alkoxy, wherein R₆ and R₇ are independently hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆)alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula (II) R₄R₅CH-NH-Y-L¹-X¹ (II) Wherein R₄ is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R₅ is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; and the linker radical -Y-L¹ -X¹ is as defined in the claims.
  [FR] Les composés de formule (I) sont des inhibiteurs des kinases PLK (Polo-like) et sont utiles, entre autres, dans le traitement de maladies prolifératives : dans la formule R₁ est un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alcynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ ; R₂ est un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alcynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué ; R₃ et R₃' sont chacun indépendamment sélectionnés parmi un hydrogène, -CN, un hydroxyle, un halogène, un alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alcynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué, -NR₆R₇ ou un alcoxy en C₁-C₄, R₆ et R₇ étant chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué ; le cycle A est un cycle ou système cyclique carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué ayant jusqu'à 12 atomes dans le cycle ; T est un radical de formule (II) R₄R₅CH-NH-Y-L¹-X¹ (II) dans laquelle R₄ est un groupe acide carboxylique (-COOH) ou un groupe ester qui est hydrolysable par une ou plusieurs enzymes de type estérases intracellulaires en un groupe acide carboxylique ; R₅ est la chaîne latérale d'un alpha-aminoacide naturel ou non naturel ; et le radical groupe de liaison -Y-L¹-X¹ est^{tel que défini dans les revendications.}