(4-methoxyphenyl)(ethyl)silanediol | 297163-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(ethyl)silanediol
• 英文别名: ethyl(4-methoxyphenyl)silanediol；Silanediol, ethyl(4-methoxyphenyl)-；ethyl-dihydroxy-(4-methoxyphenyl)silane
• CAS: 297163-77-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃Si
• 分子量: 198.294
• InChiKey: LNLHDBRHXADWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (4-methoxyphenyl)(ethyl)silanediol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到二甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Addition of Aryl- and Alkenylsilanediols to Aldehydes

  摘要：

  芳香醛与硅烷二醇的芳基化和烯基化反应是通过使用催化量的铑络合物进行的。在 3 mol% 的 [Rh(OH)(cod)]2 存在下用苯甲醛处理乙基(4-甲氧基苯基)硅烷二醇，在 70 °C 搅拌 24 小时后得到 4-甲氧基苯基(苯基)甲醇，收率 59% 。另一方面，二芳基酮也是在高温下通过中间醇铑消除β-氢化物而获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19786
• 作为产物：
  描述：

  (dichloro)(ethyl)(4-methoxyphenyl)silane 在 水 、 苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(4-methoxyphenyl)(ethyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  氧化银（I）促进的钯催化的硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇的交叉偶联

  摘要：

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。

  DOI：

  10.1021/jo000679p

文献信息

• Rhodium-catalyzed Hydroarylation and -Alkenylation of Alkynes with Silanediols. A Crucial Role of the Hydroxy Group for the Catalytic Reaction
  作者：Toshinari Fujii、Tooru Koike、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19785

  日期：——

  Aryl- and alkenylsilanediols, which possess two hydroxy groups on the silicon atom, undergo the rhodium-catalyzed addition of an organic group on silicon to internal alkynes. Treatment of several internal alkynes with aryl- or alkenylsilanediols in the presence of 3 mol% of [Rh(OH)(cod)]2 affords the hydroarylated or hydroalkenylated products in good yields. A crucial role of the hydroxy group of silanediol for the catalytic reaction is also discussed with the related aryltin reagent.

  芳基和烯基硅二醇在硅原子上具有两个羟基，在铑催化下，硅上的有机基团与内部炔烃发生加成反应。在 3 mol% 的 [Rh(OH)(cod)]2 存在下，用芳基或烯基硅烷二醇处理几种内部炔烃，可以得到羟基化或氢化烯基产物，而且收率很高。此外，还讨论了硅烷二醇的羟基在催化反应中的关键作用以及相关的芳基锡试剂。
• Hydroxorhodium Complex-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions of Silanediols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. Mizoroki-Heck-Type Reaction vs Conjugate Addition
  作者：Atsunori Mori、Yasuaki Danda、Toshinari Fujii、Kazunori Hirabayashi、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/ja015928l

  日期：2001.10.31
• Iridium-Catalyzed Mizoroki–Heck-Type Reaction of Organosilicon Reagents
  作者：Tooru Koike、Xiaoli Du、Tomoyuki Sanada、Yasuaki Danda、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/anie.200390061

  日期：2003.1.3
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silanols, Silanediols, and Silanetriols Promoted by Silver(I) Oxide
  作者：Kazunori Hirabayashi、Atsunori Mori、Jun Kawashima、Masahiro Suguro、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo000679p

  日期：2000.8.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylsilanols, silanediols, and silanetriols with a variety of iodoarenes by the catalysis of palladium(0) and in the presence of silver(I) oxide furnished the coupling products in good to excellent yields. The reactions of silanediols or silanetriols under similar conditions proceeded much faster than those of silanols to afford the corresponding coupling

  通过钯（0）的催化并在氧化银（I）的存在下，钯催化的芳基或链烯基硅烷醇，硅烷二醇和硅烷三醇与各种碘代芳烃的交叉偶联为偶联产物提供了良好或优异的收率。硅烷二醇或硅烷三醇在相似条件下的反应比硅烷醇的反应进行得快得多，从而可以在较短的反应时间内（5-12小时）以优异的产率提供相应的偶联产物。反应后银残余物的X射线衍射（XRD）图谱的测量表明，氧化银（I）被转化为碘化银（I）。
• Rhodium-catalyzed Addition of Aryl- and Alkenylsilanediols to Aldehydes
  作者：Toshinari Fujii、Tooru Koike、Atsunori Mori、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1055/s-2002-19786

  日期：——

  Arylation and alkenylation of aromatic aldehydes with silanediols is shown to proceed by use of a catalytic amount of rhodium complex. Treatment of ethyl(4-methoxyphenyl)silanediol with benzaldehyde in the presence of 3 mol% of [Rh(OH)(cod)]2 affords 4-methoxyphenyl(phenyl)methanol in 59% yield after stirring at 70 °C for 24 hours. On the other hand, diarylketone was also obtained at elevated temperature via β-hydride elimination from intermediary rhodium alkoxide.

  芳香醛与硅烷二醇的芳基化和烯基化反应是通过使用催化量的铑络合物进行的。在 3 mol% 的 [Rh(OH)(cod)]2 存在下用苯甲醛处理乙基(4-甲氧基苯基)硅烷二醇，在 70 °C 搅拌 24 小时后得到 4-甲氧基苯基(苯基)甲醇，收率 59% 。另一方面，二芳基酮也是在高温下通过中间醇铑消除β-氢化物而获得的。