(R)-(+)-methanandamide | 157182-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-methanandamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]eicosa-5,8,11,14-tetraenamide；N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• CAS: 157182-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂
• 分子量: 361.568
• InChiKey: SQKRUBZPTNJQEM-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  DMF：>10mg/mL； DMSO：>30mg/mL；乙醇：>100mg/mL；乙醇:PBS (1:2)：8.5 mg/ml； PBS（pH 7.2）：<100 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  JX3848000
• 安全说明：
  S,S16,S7
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid, methyl ester 在 Candida antartica 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-methanandamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of N-acylethanolamines: direct method for the aminolysis of esters

  摘要：

  Immobilized Candida antarctic (Novozyme 435) catalyzed synthesis of N-acylethanolamines is described. Treatment of methyl esters with lipase and amines yielded the desired amides within 2-24 h with yields ranging from 41% to 98%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.042

文献信息

• Enzymatic synthesis of N-acylethanolamines: direct method for the aminolysis of esters
  作者：Kyle M. Whitten、Alexandros Makriyannis、Subramanian K. Vadivel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.042

  日期：2012.10

  Immobilized Candida antarctic (Novozyme 435) catalyzed synthesis of N-acylethanolamines is described. Treatment of methyl esters with lipase and amines yielded the desired amides within 2-24 h with yields ranging from 41% to 98%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.