1,8-bis(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-formylphenyl)naphthalene | 1293385-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-formylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 5-[8-(5-formyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)naphthalen-1-yl]-2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1293385-57-5；1293386-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: DTYLRUCHWNJCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 1,8-bis(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-formylphenyl)naphthalene 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-[8-[4-hydroxy-5-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]iminomethyl]-2-methylphenyl]naphthalen-1-yl]-2-[[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]iminomethyl]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的1,8-双酚萘的合成，构象稳定性和不对称转化

  摘要：

  通过钯催化的1,8-二碘萘与4-甲氧基-2-甲基苯基硼酸的Suzuki偶联，然后进行区域选择性的甲酰化和脱保护，已合成了高度拥挤的轴向手性1,8-双酚萘，其总产率为75％。发现1,8-双（2'-甲基-4'-羟基-5'-甲酰基苯基）萘5及其二亚胺类似物9和10的C 2对称抗立体异构体比苯丙胺更稳定。相应的顺式异构体。晶体学分析表明，这种立体化学偏好是由独特的分子内氢键基序和随之而来的空间排斥最小化引起的。三芳基5证明在室温下能绕手性轴稳定旋转，并且通过与（R）-2-氨基-1-丙醇和（R）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇形成非对映体二亚胺来分离对映异构体分别进行色谱分离和温和水解。慢顺/反的-interconversion 5，9，和10在增强的温度下观察和diastereomerization和enantiomerization过程是由CD和NMR光谱监测。吉布斯活化能，Δ ģ ⧧，为的异构化5被确定为103

  DOI：

  10.1021/jo200309g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,8-bis(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-formylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS
  [FR] 1,8-BISPHÉNOLNAPHTALÈNES ATROPISOMÈRES ET LEUR UTILISATION EN RECONNAISSANCE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012138654A3
• 作为试剂：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 苯甲酰氯 在 1,8-bis(2'-methyl-4'-hydroxy-5'-formylphenyl)naphthalene 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-benzoylamino-1-benzoyloxy-propane 、
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的1,8-双酚萘的合成，构象稳定性和不对称转化

  摘要：

  通过钯催化的1,8-二碘萘与4-甲氧基-2-甲基苯基硼酸的Suzuki偶联，然后进行区域选择性的甲酰化和脱保护，已合成了高度拥挤的轴向手性1,8-双酚萘，其总产率为75％。发现1,8-双（2'-甲基-4'-羟基-5'-甲酰基苯基）萘5及其二亚胺类似物9和10的C 2对称抗立体异构体比苯丙胺更稳定。相应的顺式异构体。晶体学分析表明，这种立体化学偏好是由独特的分子内氢键基序和随之而来的空间排斥最小化引起的。三芳基5证明在室温下能绕手性轴稳定旋转，并且通过与（R）-2-氨基-1-丙醇和（R）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇形成非对映体二亚胺来分离对映异构体分别进行色谱分离和温和水解。慢顺/反的-interconversion 5，9，和10在增强的温度下观察和diastereomerization和enantiomerization过程是由CD和NMR光谱监测。吉布斯活化能，Δ ģ ⧧，为的异构化5被确定为103

  DOI：

  10.1021/jo200309g

文献信息

• Atropisomeric 1,8-bisphenolnapthalenes and their use in enantioselective recognition and asymmetric synthesis
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US09085511B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  This invention related to atropisomeric 1,8-bisphenolnaphthalenes and derivatives thereof of the general formula (I): which are useful in resolution of enantiomers, enantioselective recognition and asymmetric synthesis.

  这项发明涉及到对映异构体1,8-双酚萘及其衍生物，其化学式为(I)，可用于对映体分离、对映选择性识别和不对称合成。
• ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20140128637A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention related to atropisomeric 1,8-bisphenolnaphthalenes and derivatives thereof of the general formula (I): which are useful in resolution of enantiomers, enantioselective recognition and asymmetric synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的异构体1,8-双酚萘及其衍生物，这些化合物在对映体分离、对映选择性识别和不对称合成中有用。
• US9085511B2
  申请人：——

  公开号：US9085511B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• [EN] ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] 1,8-BISPHÉNOLNAPHTALÈNES ATROPISOMÈRES ET LEUR UTILISATION EN RECONNAISSANCE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2012138654A3

  公开（公告）日：2013-03-21
• Synthesis, Conformational Stability, and Asymmetric Transformation of Atropisomeric 1,8-Bisphenolnaphthalenes
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo200309g

  日期：2011.5.20

  Highly congested, axially chiral 1,8-bisphenolnaphthalenes have been synthesized in 75% overall yield by palladium-catalyzed Suzuki coupling of 1,8-diiodonaphthalene and 4-methoxy-2-methylphenylboronic acid followed by regioselective formylation and deprotection. The C2-symmetric anti-stereoisomers of 1,8-bis(2′-methyl-4′-hydroxy-5′-formylphenyl)naphthalene, 5, and its diimine analogues 9 and 10 were

  通过钯催化的1,8-二碘萘与4-甲氧基-2-甲基苯基硼酸的Suzuki偶联，然后进行区域选择性的甲酰化和脱保护，已合成了高度拥挤的轴向手性1,8-双酚萘，其总产率为75％。发现1,8-双（2'-甲基-4'-羟基-5'-甲酰基苯基）萘5及其二亚胺类似物9和10的C 2对称抗立体异构体比苯丙胺更稳定。相应的顺式异构体。晶体学分析表明，这种立体化学偏好是由独特的分子内氢键基序和随之而来的空间排斥最小化引起的。三芳基5证明在室温下能绕手性轴稳定旋转，并且通过与（R）-2-氨基-1-丙醇和（R）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇形成非对映体二亚胺来分离对映异构体分别进行色谱分离和温和水解。慢顺/反的-interconversion 5，9，和10在增强的温度下观察和diastereomerization和enantiomerization过程是由CD和NMR光谱监测。吉布斯活化能，Δ ģ ⧧，为的异构化5被确定为103