(S)-2-benzoylamino-1-benzoyloxy-propane | 57707-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylamino-1-benzoyloxy-propane
• 英文别名: (S)-2-Benzoylamino-1-benzoyloxy-propan；[(2S)-2-benzamidopropyl] benzoate
• CAS: 57707-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: AZOHMRXYNZTLKH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-1-benzoyloxy-propane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-N-Benzoyl-L-alaninol
  参考文献：
  名称：

  Huneck, S.; Porzel A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-benzoylamino-1-benzoyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Huneck, S.; Porzel A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Conformational Stability, and Asymmetric Transformation of Atropisomeric 1,8-Bisphenolnaphthalenes
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo200309g

  日期：2011.5.20

  Highly congested, axially chiral 1,8-bisphenolnaphthalenes have been synthesized in 75% overall yield by palladium-catalyzed Suzuki coupling of 1,8-diiodonaphthalene and 4-methoxy-2-methylphenylboronic acid followed by regioselective formylation and deprotection. The C2-symmetric anti-stereoisomers of 1,8-bis(2′-methyl-4′-hydroxy-5′-formylphenyl)naphthalene, 5, and its diimine analogues 9 and 10 were

  通过钯催化的1,8-二碘萘与4-甲氧基-2-甲基苯基硼酸的Suzuki偶联，然后进行区域选择性的甲酰化和脱保护，已合成了高度拥挤的轴向手性1,8-双酚萘，其总产率为75％。发现1,8-双（2'-甲基-4'-羟基-5'-甲酰基苯基）萘5及其二亚胺类似物9和10的C 2对称抗立体异构体比苯丙胺更稳定。相应的顺式异构体。晶体学分析表明，这种立体化学偏好是由独特的分子内氢键基序和随之而来的空间排斥最小化引起的。三芳基5证明在室温下能绕手性轴稳定旋转，并且通过与（R）-2-氨基-1-丙醇和（R）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇形成非对映体二亚胺来分离对映异构体分别进行色谱分离和温和水解。慢顺/反的-interconversion 5，9，和10在增强的温度下观察和diastereomerization和enantiomerization过程是由CD和NMR光谱监测。吉布斯活化能，Δ ģ ⧧，为的异构化5被确定为103
• [EN] ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] 1,8-BISPHÉNOLNAPHTALÈNES ATROPISOMÈRES ET LEUR UTILISATION EN RECONNAISSANCE ÉNANTIOSÉLECTIVE ET SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2012138654A3

  公开（公告）日：2013-03-21