N,N-dimethylthiocarbamoyl fluoride | 683-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N,N-dimethylthiocarbamoyl fluoride
• 英文别名: N,N-Dimethyl-thiocarbamoylfluorid；Dimethylcarbamothioyl fluoride；N,N-dimethylcarbamothioyl fluoride
• CAS: 683-82-9
• 化学式: C₃H₆FNS
• 分子量: 107.152
• InChiKey: AYFDDPOWVFXKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylthiocarbamoyl fluoride 在 氟光气 作用下， 生成 1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  羰基氟的化学。一、有机化合物的氟化

  摘要：

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。

  DOI：

  10.1021/ja00881a017
• 作为产物：
  描述：

  福美双 在 氟光气 作用下， 生成 N,N-dimethylthiocarbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  羰基氟的化学。一、有机化合物的氟化

  摘要：

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。

  DOI：

  10.1021/ja00881a017

文献信息

• Die Desulfonierung–Fluorierung von Thiuramdisulfiden, [R2NC(S)S]2 und Silberdithiocarbamaten, Ag[SC(S)NR2] (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), mit Silber(I)fluorid, AgF — ein einfacher Zugang zu Diorgano(trifluormethyl)aminen, R2NCF3, und Thiocarbamoylfluoriden, R2NC(S)F
  作者：Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00391-8

  日期：2001.7

  AgF and [R2NC(S)S](2) (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), selectively react at room temperature in the stoichiometric ratio of 1:1 to give the corresponding N,N-diorganothiocarbamoyl fluorides, R2NC(S)F, AgSC(S)NR2 and elemental sulfur. Under comparable conditions in a ratio >3:1 both reactants selectively yield diorgano(trifluoromethyl)amines, R2NCF3, AgSC(S)NR2, Ag2S and elemental sulfur. At stoichiometry 6.1, R2NCF3, Ag2S besides elemental sulfur are formed. By analogy, thiocarbarnoyl fluorides and silver dithiocarbamates react with AEF yielding selectively the corresponding trifluoromethylamines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Gas-Phase NMR Studies of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylthioamides. Influence of the Thiocarbonyl Substituent on the Internal Rotation Activation Energies
  作者：S. M. Neugebauer Crawford、A. N. Taha、N. S. True、C. B. LeMaster

  DOI：10.1021/jp970953s

  日期：1997.6.1
• Haas, A.; Haeberlein, M., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Haas, A.、Haeberlein, M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.1.5.2, page 60 - 60
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。