(2'S)-5-benzyl-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene | 210684-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S)-5-benzyl-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
• 英文别名: (5-benzyl-2-methoxyphenyl)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 210684-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: VEDXMAILGAQGEY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-5-benzyl-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts烷基化和钯催化的环烯基化反应对四环二萜骨架的对映选择性构建†

  摘要：

  由于天然产物在药物发现方面给药物化学家带来了巨大的启发，因此需要对这些通常很复杂的材料进行创新的合成。本文通过分子内的Friedel-Crafts烷基化反应扩展对映选择性Birch-Cope序列，描述了三碳环天然产物结构的合成。此外，三碳环结构的钯催化的烯醇硅烷环烯基化提供了具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷C / D环系统，该系统存在于赤霉素和对氨基苯甲酸酯中，这是两种具有多种药用价值的天然产物。就对-月桂烷衍生物而言，前所未有的烯烃重排将四种烯烃异构体转化为一种最终产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02489c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2'S)-5-benzyl-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Seock-Kyu Khim、Liping Pettus、Kshitij Thakkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00785-0

  日期：1998.6

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02510-6

  日期：1999.1

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.