3-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide | 15482-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: 3-chloro-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 15482-62-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNS
• 分子量: 199.704
• InChiKey: AFORQAJHLURZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide 在 碘甲烷 、 silver fluoride 作用下， 以65 %的产率得到间氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  10.1055/s-0043-1774910

  摘要：

  AbstractA mild and efficient reaction for synthesizing esters from thioamide precursors has been established. This method is accomplished in one pot under mild conditions. The process involves the alkylation and activation of inert thioamides, which leads to the cleavage of stable C–N and C–S bonds, eventually resulting in valuable esters with a broad range of substrates. The transformation can be easily carried out at room temperature using thioamide substrates, reactants, and activating agents. This protocol has been demonstrated by synthesizing important esters with applications.

  DOI：

  10.1055/s-0043-1774910
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 3-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到3-chloro-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳族醛与四甲基秋兰姆二硫化物合成芳基硫代酰胺

  摘要：

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590936

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• 制备芳基硫代酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112574081B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种制备芳基硫代酰胺类化合物的方法：惰性气体保护下，以芳基甲醇为底物，升华硫为硫源，以碱金属盐和配体组合而成的碱金属配合物为催化剂，碱为促进剂，甲酰胺为溶剂和胺源，于室温～60℃的反应温度下，搅拌反应6～12小时；将反应所得物进行后处理，得芳基硫代酰胺类化合物。本发明采用廉价易得的芳基甲醇为底物进行三组分反应制备相应的硫代酰胺类化合物；采用本发明的方法制备芳基硫代酰胺类化合物，具有工艺过程简单、产率高、污染少、安全环保、绿色温和等技术优势。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。