(22S)-22-hydroxycampesterol | 71473-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S)-22-hydroxycampesterol
• 英文别名: (22S,24R)-24-methylcholest-5-en-22-ol；22S-hydroxycampesterol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 71473-12-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: LSZJAIFORSLKOY-PACUACIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-22-hydroxycampesterol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (22S,24R)-5α-ergostan-3β,6α,22-triol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯生物合成中卡他酮及其相关推定中间体的合成†

  摘要：

  在芸苔素的生物合成，22推定的中间体α -hydroxycampesterol 1，6- deoxocathasterone及其6 α羟基化化合物3，以及cathasterone 4，是从公知的（22合成ê，24小号）-6 β -甲氧基-3- α，5-环5 α -ergost -22-烯5。

  DOI：

  10.1039/a704788f
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 magnesium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (22S)-22-hydroxycampesterol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体从酯和烯烃立体选择性合成α-甲基和α-烷基酮

  摘要：

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。

  DOI：

  10.1039/c8cc00888d

文献信息

• A new approach to the side chain formation of 24-alkyl-22-hydroxy steroids: Application to the preparation of early brassinolide biosynthetic precursors
  作者：Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.010

  日期：2012.6

  introduction of the 22-hydroxyl group has been achieved by epoxidation of the Delta(22)-double bond, nucleophilic opening of the intermediate mesyl epoxide with sodium sulfide, and desulfurization of the formed tetrahydrothiophenes with Raney nickel.

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。
• Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Gotoh, Chiharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 4, p. 844 - 852
  作者：Takatsuto, Suguru、Watanabe, Tsuyoshi、Gotoh, Chiharu、Kuriyama, Hiroki、Noguchi, Takahiro、Fujioka, Shozo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cathasterone and its Related Putative Intermediates in Brassinolide Biosynthesis†
  作者：Suguru Takatsuto、Hiroki Kuriyama、Takahiro Noguchi、Hiroyuki Suganuma、Shozo Fujioka、Akira Sakurai

  DOI：10.1039/a704788f

  日期：——

  The putative intermediates in brassinolide biosynthesis, 22α-hydroxycampesterol 1, 6-deoxocathasterone and its 6α-hydroxylated compound 3, as well as cathasterone 4, are synthesized from a known (22E,24S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-ene 5.

  在芸苔素的生物合成，22推定的中间体α -hydroxycampesterol 1，6- deoxocathasterone及其6 α羟基化化合物3，以及cathasterone 4，是从公知的（22合成ê，24小号）-6 β -甲氧基-3- α，5-环5 α -ergost -22-烯5。
• Stereoselective synthesis of α-methyl and α-alkyl ketones from esters and alkenes<i>via</i>cyclopropanol intermediates
  作者：Maryia V. Barysevich、Volha V. Kazlova、Aliaksandr G. Kukel、Aliaksandra I. Liubina、Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1039/c8cc00888d

  日期：——

  undergo Kulinkovich hydroxycyclopropanation with good diastereoselectivity. For the isomerization of the resulting cyclopropanols to diastereomerically enriched α-methyl ketones, a new mild regioselective method has been developed. A sequence of stereoselective cyclopropanation and cyclopropanol ring opening was successfully employed for the construction of the C20 stereocenter in steroids.

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。