N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide | 36919-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-5-Oxopyrrolidin-2-(N-methylcarboxamid)；(S)-N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 36919-59-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: QFEQDUGQWOEMQG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,7aS)-3-(benzoylamino)-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-2-methylpyrrolo<1,2-c><1,3,2>diazaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  New chiral bicyclic phosphoramides derived from (L)-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a004
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 L-焦谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到N-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• Enantioselektive ?-Alkylierung von Asparagin- und Glutamins�ure �ber die Dilithium-enolatocarboxylate von 2-[3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]essigs�ure und 3-[3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]propions�ure
  作者：Johannes D. Aebi、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19850680603

  日期：1985.9.25

  Overall Enantioselective α-Alkylation of Aspartic and Glutamic Acid through Dilithium Enolatocarboxylates of 2- [3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]acetic and 3-[3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]propionic Acid, respectively

  天冬氨酸和谷氨酸的全部对映体选择性α-烷基化反应通过2- [3-苄基-2-（叔丁基）-1-甲基-5-氧代咪唑啉丁-4-基]乙酸和3- [3-苄基- 2-（叔丁基）-1-甲基-5-氧代咪唑啉-4-基]丙酸
• Processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US10717703B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided are processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate, or a salt, solvate, hydrate, enantiomer, mixture of enantiomers, or isotopologue thereof. Also provided are solid forms of various intermediates and products obtained from the processes.

  本发明提供了制备(S)-4,5-二氨基-5-氧代戊酸叔丁酯或其盐、溶液、水合物、对映体、对映体混合物或异构体的工艺。此外，还提供了从上述工艺中获得的各种中间体和产品的固体形式。
• PEYRONEL, JEAN-FRANCOIS;SAMUEL, ODILE;FIAUD, JEAN-CLAUDE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5320-5325
  作者：PEYRONEL, JEAN-FRANCOIS、SAMUEL, ODILE、FIAUD, JEAN-CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL PIPERIDINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1513814B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20190084924A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided are processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate, or a salt, solvate, hydrate, enantiomer, mixture of enantiomers, or isotopologue thereof. Also provided are solid forms of various intermediates and products obtained from the processes.