1,3-dihydro-1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-one | 58077-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2H-cyclopenta{phenanthrene-2-one}；1,3-dihydrophencyclone；dihydrophencyclone；phencyclone；1,3-diphenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-one；1,3-Diphenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-on；1,3-Diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one
• CAS: 58077-44-4
• 化学式: C₂₉H₂₀O
• 分子量: 384.477
• InChiKey: AGWYEPSKPQEXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-316 °C
• 沸点：
  602.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,3-dibromo-1,3-diphenyl-1,3-dihydro-cyclopenta[l]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; ter Horst; Schommer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 189,200, 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dihydro-1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene

  摘要：

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1071/ch05172

文献信息

• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. Part V. Photochemistry of 2,2′-distyrylbiphenyl
  作者：W. H. Laarhoven、Th. J. H. M. Cuppen

  DOI：10.1039/p19720002074

  日期：——

  The photochemistry of 2,2′-distyrylbiphenyl (I) has been investigated. Irradiation under nitrogen gives, as the kinetically controlled product, trans,trans,trans-1,2,2a,10b-tetrahydro-1,2-diphenylcyclobuta[I]phenanthrene (IIa), and as the thermodynamically-controlled product 4,5,9,10-tetrahydro-4,9-diphenylpyrene (IXa). Irradiation under nitrogen in the presence of iodine gives 7-phenylbenzo[c]chrysene

  已经研究了2,2'-二苯乙烯基联苯（I）的光化学。在氮气下辐照得到作为动力学控制产物的反式，反式，反式-1,2,2a，10b-四氢-1,2-二苯基环丁[ I ]菲（IIa），作为热力学控制产物4,5 ，9,10-四氢-4,9-二苯基py（IXa）。在碘的存在下，在氮气下照射，得到7-苯基苯并[ c ] ch（IV）。讨论了机制。在240中加热（I）°给出顺，顺，顺式-1,2,2a，10b-四氢-1,2- diphenylcyclobuta [我菲（IIb）是唯一的主要产物。异构体（IIa）和（IIb）在加热和辐射下的行为有很大不同。在两种条件下，（IIa）均转化为（I），（IIb）转化为和菲。（IIa和b）的非周环转化的立体特异性被标记。
• [EN] ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND IMAGE DISPLAY APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET APPAREIL D'AFFICHAGE D'IMAGES
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012105132A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides an organic compound of which basic skeleton emits light in a yellow range by itself with high luminous efficiency. The organic compound is represented by claim 1.

  本发明提供了一种有机化合物，其基本骨架自身以高发光效率在黄色范围内发出光。该有机化合物由权利要求1所表示。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.4, page 181 - 192
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Thermal Decomposition of Certain Polyarylated Carbinols
  作者：C. F. H. Allen、James A. VanAllan

  DOI：10.1021/ja01247a031

  日期：1943.7
• Dilthey; Henkels; Leonhard, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 97,125
  作者：Dilthey、Henkels、Leonhard

  DOI：——

  日期：——