(S)-1-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 4931-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: L-Proline, 5-oxo-1-(2-propenyl)-；(2S)-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 4931-82-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: HMEKGLHGGQHLBJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94.6 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 mixed anhydride 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-(烯丙基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Radical Cyclizations: Preparation of Some Heterocyclic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s27
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 硫酸 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-1-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beani; Bianchi; Baraldi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 11, p. 1187 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Di-μ-hydroxy-bis(N,N,N′,N′-tetramethylenediamine)-copper(II) chloride [Cu(OH)·TMEDA]2Cl2: an efficient, practical catalyst for benzylation and allylation of amides
  作者：G. Kumaraswamy、A. Pitchaiah、G. Ramakrishna、D.S. Ramakrishna、K. Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.050

  日期：2006.3

  An efficient protocol for the benzylation or allylation of amides using the corresponding benzyl or allyl chlorides as electrophiles under basic conditions with commercially available 5 mol % of [Cu(OH)TMEDA]2Cl2 as catalyst was developed. Under these conditions, unprotected amino acids were benzylated without any racemization.

  开发了一种有效的方案，用于在碱性条件下使用相应的苄基或烯丙基氯作为亲电试剂，使用市售的5 mol％的[Cu（OH）TMEDA] 2 Cl 2作为催化剂，进行酰胺的苄基化或烯丙基化。在这些条件下，未保护的氨基酸被苄基化而没有外消旋作用。
• An Improved Procedure for the Formation of<i>Se</i>-Phenyl Selenoesters
  作者：D. Batty、D. Crich

  DOI：10.1055/s-1990-26850

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids as their triethylammonium salts with benzeneselenenyl chloride in tetrahydrofuran at room temperature yields the corresponding Se-phenyl selenoesters in high yield.

  在室温下，羧酸作为其三乙胺盐与苯亚硒酰氯在四氢呋喃中发生反应，可产生相应的硒化硒酸烯丙酯，收率很高。
• Process for preparing alkyl pyroglutamic acids
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10577319B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Disclosed are compounds of formulae: and salts, hydrates, or solvates thereof, where R1, R2, R3, R5, and R6 are defined herein, compositions containing these compounds, methods of preparing these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as a surfactant or additive in personal care products.

  所公开的是式中的化合物： 及其盐类、水合物或溶液，其中 R1、R2、R3、R5 和 R6 在此定义；含有这些化合物的组合物；制备这些化合物的方法；以及将这些化合物用于多种用途的方法，例如用作个人护理产品的表面活性剂或添加剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALKYL PYROGLUTAMIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ALKYLPYROGLUTAMIQUES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2013090591A8

  公开（公告）日：2014-06-19
• PROCESS FOR PREPARING ALKYL PYROGLUTAMIC ACIDS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2763964A1

  公开（公告）日：2014-08-13