diethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1342891-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1342891-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 462.48
• InChiKey: ALZRWVOPIWITBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diethyl 5-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环戊二氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷与1,4-二噻吩-2,5-二醇的环构构建噻嗪和氧杂蒽：在生物活性分子合成中的应用

  摘要：

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00941k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 3-(4-nitrophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的形式[3 + 2]环加成反应：四官能化的2-咪唑啉的合成

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151576

文献信息

• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropane and <i>N</i>-Tosylaziridinedicarboxylate: One-Step Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles
  作者：Asit Ghosh、Ashok Kumar Pandey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00705

  日期：2015.7.17

  An efficient MgI2-catalyzed annulation between donor–acceptor cyclopropane and N-tosylaziridinedicarboxylate to access highly substituted 2H-furo[2,3-c]pyrrole bearing two rings and four stereocenters, including one quaternary carbon stereocenter, has been developed. This methodology can be used for the synthesis of biologically active compounds like IKM-159. This work also offers an insight into the

  已经开发了一种有效的MgI 2催化的供体-受体环丙烷与N-甲苯磺酰基叠氮基二羧酸酯之间的环合反应，以访问带有两个环和四个立体中心（包括一个季碳立体中心）的高度取代的2 H-呋喃[2,3- c ]吡咯。该方法可用于合成诸如IKM-159的生物活性化合物。这项工作还提供了对环化过程机制的见解。
• Gold/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization/Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition Cascade: Synthesis of Diverse Nitrogen-Containing Spiro Heterocycles
  作者：Bin Wang、Man Liang、Jian Tang、Yuting Deng、Jinhong Zhao、Hao Sun、Chen-Ho Tung、Jiong Jia、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02253

  日期：2016.9.16

  A novel early and late transition-metal relay catalysis has been developed by combining a gold-catalyzed cycloisomerization and a Yb(OTf)3-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition with aziridines in a selective C–C bond cleavage mode. Various biologically significant complex nitrogen-containing spiro heterocycles were rapidly constructed from readily available starting materials under mild

  通过将金催化的环异构化和Yb（OTf）3催化的非对映选择性[3 + 2]环加成反应与氮丙啶在选择性C-C键裂解模式下结合，已开发出一种新型的早期过渡金属中继催化。在温和的条件下，由易于获得的起始材料快速构建了各种生物学上重要的复杂的含氮螺杂环化合物。
• 芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105949144B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。
• 一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105968068B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。