diethyl 3-(m-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(m-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 3-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-69-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: ONSPGTGQCIUKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(m-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-(((tert-butylperoxy)(m-tolyl)methyl)imino)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶和N-活化氮丙啶的开环-过氧化反应制备α-和β-氨基过氧化物

  摘要：

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000815
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 3-(m-tolyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a

文献信息

• Iodobenzene Diacetate/Tetrabutylammonium Iodide‐Induced Aziridination of<i>N</i>‐Tosylimines with Activated Methylene Compounds under Mild Conditions
  作者：Renhua Fan、Yang Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800157

  日期：2008.7.7

  Aziridination of N-tosylimines with activated methylene compounds induced by iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] and tetrabutylammonium bromide [Bu4NBr] afforded the corresponding 2,2-difunctionalized aziridines in good yields with the aid of a catalytic amount of base. The reaction is hypothesized to proceed via a tandem nucleophilic addition-oxidative cyclization pathway.

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Synthesis of polycyclic spiroindolines <i>via</i> the cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles
  作者：Haizhen Li、Jinyu Wu、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1039/d1cc04576h

  日期：——

  Tandem reactions of the yttrium(iii) catalyzed ring-opening reaction of 2,2′-diester aziridines with 3-(2-isocyanoethyl)indoles and the subsequent Friedel–Crafts/Mannich/desulfonylation were reported. A series of polycyclic spiroindolines containing tetrahydro-β-carbolines were obtained in moderate to excellent yields (56–92%) in one step under mild reaction conditions. A possible catalytic mechanism

  报道了钇 ( iii ) 催化 2,2'-二酯氮丙啶与 3-(2-异氰乙基) 吲哚的开环反应和随后的 Friedel-Crafts/Mannich/脱磺酰化反应的串联反应。在温和的反应条件下，一步获得了一系列含有四氢-β-咔啉的多环螺二氢吲哚，收率中等至极好（56-92%）。还提出了可能的催化机制。
• 芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环 的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105949144B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法，是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料，使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂，在锌类路易斯酸促进剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。
• 一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物 成环的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN105968068B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种芳香亚硝基化合物与氮杂环丙烷化合物成环的方法,是以对甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物作起始原料,使用芳香亚硝基化合物作亲核试剂,在镍类路易斯酸催化剂作用下于氯代烷烃类溶剂中与氮杂环丙烷进行成环反应。本发明反应过程简单，条件温和，成环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷和芳香亚硝基化合物均可获得较高的收率。