1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 169471-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (3-Fluorophenyl)-N-phenylmethanimine N-oxide
• CAS: 169471-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: FSYFARHNCJNRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  357.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 高氯酸 、 水 、 chloramine-B 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 亚硝基苯 、 3-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Uma, M.; Gopalakrishnan, M.; Jayabharathi, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 612 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 3-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化的硝基化合物与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  通过使用手性茚满-双（恶唑啉）-铜（II）配合物，首次开发了具有α，β-不饱和酰基膦酸酯的高对映选择性的1,3-偶极环硝基环加成环。反应在温和条件下平稳进行，以高收率和高至优异的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供具有多个立体中心的异恶唑烷。所得产物易于转化为多功能异恶唑烷或γ-氨基醇化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.086

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Enantioselective Oxidative Cyclization/Mannich Addition Enabled by Gold(I)/Chiral Phosphoric Acid Cooperative Catalysis
  作者：Hanlin Wei、Ming Bao、Kuiyong Dong、Lihua Qiu、Bing Wu、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.201812140

  日期：2018.12.21

  An enantioselective Mannich‐type reaction of 3‐butynol and nitrones is described, which affords dihydrofuran‐3‐ones in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction is initiated by gold‐catalyzed alkyne oxidation and modification of the resulting gold carbene species with a tethered hydroxy group to form enolate species; the reaction terminates with an enantioselective Mannich‐type

  描述了3-丁炔醇和硝酮的对映选择性曼尼希型反应，该反应可提供高收率和出色的对映选择性的二氢呋喃-3-酮。该反应是通过金催化的炔烃氧化反应以及将生成的带有链羟基的金卡宾物质改性而形成烯醇化物而引发的。反应在手性磷酸（CPA）和氢键的辅助下以对映选择性Mannich型加成终止。这种涉及化学键裂解，片段修饰和重组过程的新型炔烃转化模式，提供了一种原子经济和分步经济的方法，并且是通过α-氧代金在金催化的炔烃氧化中进行合作性不对称催化的第一个实例。卡宾路线。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole Derivatives through [3+2] Annulation Catalyzed by a Bisthiourea as a Multiple-Hydrogen-Bond Donor
  作者：Yan Shi、Aijun Lin、Haibin Mao、Zhijie Mao、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202937

  日期：2013.2.4

  methyleneindolinones and nitrones as the starting materials through [3+2] annulation catalyzed by a bisthiourea. Products with three contiguous stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, are obtained in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The bisthiourea catalyst acts as a multiple‐hydrogen‐bond donor to simultaneously activate both substrates.

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。
• Gold‐Catalyzed Dual Annulation of Homopropargyl Alcohols with Nitrones: Synthesis of Tetrahydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indole Scaffolds
  作者：Hanlin Wei、Su Zhou、Lihua Qiu、Yu Qian、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.201900426

  日期：2019.8.5

  An unprecedented gold‐catalyzed dual annulation of homopropargyl alcohols with nitrones has been developed, which provides an effective access to the 1,3,4,5‐tetrahydropyrano[4,3‐b]indole derivatives in good to high yields. Mechanistically, this one‐pot three‐step cascade reaction is initiated by a gold‐catalyzed alkyne oxoarylation, followed by an intramolecular cyclodehydration and terminated with

  与硝酮高炔丙基醇的前所未有的金催化的双环已被开发，这提供了有效的访问-1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚衍生物以良好至高产率。从机理上讲，这种一锅三步的级联反应是由金催化的炔基羰基化反应引发的，然后进行分子内环脱水反应，并终止于醛间的分子间环化反应，而醛是该级联反应过程的早期残留物。
• Construction of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines <i>via</i> reactions involving amidines
  作者：Honghong Guo、Jianying Lin、Qiang Liu、Xing Li

  DOI：10.1039/d3ob00283g

  日期：——

  synthesized through three sets of reactions of amidines with, respectively, paraformaldehyde, aldehydes and N-arylnitrones under different conditions. The catalysts used in these three reactions were Cu(OAc)2, ZnI2 and CuCl2·2H2O, respectively. Most of the substrates tested for these reactions provided the target products in moderate to good yields. In the reactions involving paraformaldehyde, Cu(OAc)2 also

  1,2-二氢-1,3,5-三嗪类化合物通过不同条件下的三组脒分别与多聚甲醛、醛类和N-芳基硝酮反应合成。这三个反应中使用的催化剂分别为Cu(OAc) 2、ZnI 2和CuCl 2 ·2H 2 O。为这些反应测试的大多数底物以中等到良好的收率提供了目标产物。在涉及多聚甲醛的反应中，Cu(OAc) 2还在催化反应过程中加速多聚甲醛释放甲醛。在涉及硝酮的反应中，CuCl 2 ·2H 2O不仅催化了主要反应的正常进行，还促进了硝酮类反应生成亚硝基化合物和醛类。