4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl bromide | 1220912-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl bromide
• 英文别名: (ani)(pop)CHBr；1-[Bromo-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenoxybenzene
• CAS: 1220912-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: VZAAVGLWTNKUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl bromide 在 哌啶 、 AgF/CaF₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-4'-phenoxybenzhydrylium
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中氟化物的核官能度和亲核性

  摘要：

  制备了一系列对位取代的苯甲基氟化物（二芳基氟甲烷），并进行了溶剂分解反应，然后进行电导测定。发现观测到的一阶速率常数k 1（25°C）遵循相关方程log k 1（25°C）= s f（N f + E f），这使我们能够确定特定于核反应堆的参数N f和s f用于在不同的水性和醇溶剂中氟化。逆反应的速率是通过在氟化物存在下，在各种醇和水性溶剂中以光解的方式生成苯甲酸铵离子（二芳基碳鎓离子）并通过紫外-可见光谱法监测苯甲酸铵离子的消耗速率来测量的。将所得的二阶速率常数k –1（20°C）代入相关方程log k –1 = s N（N + E），以得出亲核参数N和s N用于各种质子溶剂中的氟化物。构建了完整的吉布斯能量分布图，用于苯甲酰氟的溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo300141z
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-4'-phenoxybenzhydrol 在 乙酰溴 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到4-methoxy-4'-phenoxybenzhydryl bromide
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中氟化物的核官能度和亲核性

  摘要：

  制备了一系列对位取代的苯甲基氟化物（二芳基氟甲烷），并进行了溶剂分解反应，然后进行电导测定。发现观测到的一阶速率常数k 1（25°C）遵循相关方程log k 1（25°C）= s f（N f + E f），这使我们能够确定特定于核反应堆的参数N f和s f用于在不同的水性和醇溶剂中氟化。逆反应的速率是通过在氟化物存在下，在各种醇和水性溶剂中以光解的方式生成苯甲酸铵离子（二芳基碳鎓离子）并通过紫外-可见光谱法监测苯甲酸铵离子的消耗速率来测量的。将所得的二阶速率常数k –1（20°C）代入相关方程log k –1 = s N（N + E），以得出亲核参数N和s N用于各种质子溶剂中的氟化物。构建了完整的吉布斯能量分布图，用于苯甲酰氟的溶剂分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo300141z

文献信息

• Nucleophilicity and Nucleofugality of Phenylsulfinate (PhSO₂⁻): A Key to Understanding its Ambident Reactivity
  作者：Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja9102056

  日期：2010.4.7

  Second-order rate constants for the reactions of the phenylsulfinate ion PhSO(2)(-) with benzhydrylium ions Ar(2)CH(+) have been determined in DMSO, acetonitrile, and aqueous acetonitrile solution using laser-flash and stopped-flow techniques. The rate constants follow the correlation equation log k (20 degrees C) = s(N + E), which allows the determination of the nucleophile-specific parameters N and s for

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即
• Nucleofugality and Nucleophilicity of Fluoride in Protic Solvents
  作者：Christoph Nolte、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo300141z

  日期：2012.4.6

  and alcoholic solvents. The rates of the reverse reactions were measured by generating benzhydrylium ions (diarylcarbenium ions) laser flash photolytically in various alcoholic and aqueous solvents in the presence of fluoride ions and monitoring the rate of consumption of the benzhydrylium ions by UV–vis spectroscopy. The resulting second-order rate constants k–1(20 °C) were substituted into the correlation

  制备了一系列对位取代的苯甲基氟化物（二芳基氟甲烷），并进行了溶剂分解反应，然后进行电导测定。发现观测到的一阶速率常数k 1（25°C）遵循相关方程log k 1（25°C）= s f（N f + E f），这使我们能够确定特定于核反应堆的参数N f和s f用于在不同的水性和醇溶剂中氟化。逆反应的速率是通过在氟化物存在下，在各种醇和水性溶剂中以光解的方式生成苯甲酸铵离子（二芳基碳鎓离子）并通过紫外-可见光谱法监测苯甲酸铵离子的消耗速率来测量的。将所得的二阶速率常数k –1（20°C）代入相关方程log k –1 = s N（N + E），以得出亲核参数N和s N用于各种质子溶剂中的氟化物。构建了完整的吉布斯能量分布图，用于苯甲酰氟的溶剂分解反应。