(Z)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 30924-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-(2-methoxybenzylidene)aniline oxide；1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 30924-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SWUQEJKFBVBJEP-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide 、 3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.08h， 以64%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-2,3,5-triphenyl-4,5,7,8-tetrahydrofuro[3,2-d][1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  可调谐的金（I）催化的[4 + 3]环加成，可合成呋喃熔合的N，O-杂环。

  摘要：

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04312
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(2-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。
• Reaction of N-(phenyl and methyl)-C-arylnitrones with DMAD in ionic liquid: Efficient synthesis of Δ4-isoxazolines
  作者：Hassan Valizadeh、Esmail Vesally、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/jhet.682

  日期：2012.1

  Facile synthesis of N‐(methyl and phenyl)‐Δ4‐isoxazolines via the reaction of (Z)‐N‐(methyl and phenyl)‐C‐arylnitrones with dimethyl acethylenedicarboxylate, DMAD, in ionic liquid is described. (Z)‐N‐methyl‐C‐arylnitrones afforded the high yield of N‐methyl‐Δ4‐isoxazolines 4a, 4b, 4c, 4d, 4e in ionic liquid, [bmim]BF4, at room temperature. However, the reaction of (Z)‐N‐phenyl‐C‐arylnitrones with DMAD

  的简便合成ñ - （甲基和苯基）-Δ 4 -通过（Z）反应-isoxazolines Ñ - （甲基和苯基） - c ^ -arylnitrones与二甲acethylenedicarboxylate，DMAD，在离子液体中描述。（Z） - ñ甲基Ç -arylnitrones得到的高收率Ñ甲基- Δ 4个-isoxazolines图4a，图4b，图4c，图4d，图4e中的离子液体，离子液体[bmim] BF 4，在室温下。但是，（Z）‐N‐苯基‐C的反应-arylnitrones与DMAD，得到顺式的相关的反式异构体混合物和Ñ苯基Δ 4个-isoxazolines（图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，图6a，图6b，图6c，图6d（6e，6f，6g，6h，6i，6j）在这些条件下。J.杂环化​​学。（2012）。
• Sc(OTf)3-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of Diazoacetoacetate Enones and N-Aryl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Isoxazolidines with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Di Wu

  DOI：10.1055/s-0041-1737804

  日期：2022.5

  A catalytic [3+2]-cycloaddition using Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst is developed. This catalytic 1,3-dipolar cycloaddition dia­stereoselectively transforms diazoacetoacetate enones and N-aryl nitrones into highly functionalized isoxazolidines bearing three contiguous chiral centers. The feasibility of the uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition is postulated by DFT calculations and substantiated

  开发了使用Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂的催化[3+2]-环加成反应。这种催化的 1,3-偶极环加成非对映选择性将重氮乙酰乙酸烯酮和N-芳基硝酮转化为具有三个连续手性中心的高度官能化的异恶唑烷。未催化的 1,3-偶极环加成的可行性由 DFT 计算假设并通过实验证实。
• Eu(OTf)₃‐Catalyzed Formal Dipolar [4π+2σ] Cycloaddition of Bicyclo‐[1.1.0]butanes with Nitrones: Access to Polysubstituted 2‐Oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Jian Zhang、Jia‐Yi Su、Hanliang Zheng、Hao Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202318476

  日期：2024.3.22

  Herein, we have synthesized multifunctionalized 2‐oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes, which are considered potential bioisosteres for meta‐substituted arenes, through Eu(OTf)₃‐catalyzed formal dipolar [4π+2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes with nitrones. This methodology represents the initial instance of fabricating bicyclo[3.1.1]heptanes adorned with multiple heteroatoms. The protocol exhibits both mild reaction conditions and a good tolerance for various functional groups. Computational density functional theory calculations support that the reaction mechanism likely involves a nucleophilic addition of nitrones to bicyclo[1.1.0]butanes, succeeded by an intramolecular cyclization. The synthetic utility of this novel protocol has been demonstrated in the concise synthesis of the analogue of Rupatadine.

  摘要在本文中，我们通过 Eu(OTf)3 催化双环[1.1.0]丁烷与硝基化合物的形式二极 [4π+2σ] 环加成，合成了多功能的 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptanes （被认为是元取代的炔类化合物的潜在生物寄主）。该方法是制造缀有多个杂原子的双环[3.1.1]庚烷的首个实例。该方法不仅反应条件温和，而且对各种官能团具有良好的耐受性。计算密度泛函理论计算表明，反应机理可能是硝基与双环[1.1.0]丁烷发生亲核加成反应，然后发生分子内环化反应。在鲁帕他定类似物的简易合成过程中，证明了这种新方法的合成用途。