isopropyl N-tert-butoxycarbonyl-L-pyroglutamate | 790304-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl N-tert-butoxycarbonyl-L-pyroglutamate
• 英文别名: isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-5-one-2(S)-carboxylate；Isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-5-one-2(s)carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-propan-2-yl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 790304-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: RAZOKBMVTWZIHY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl N-tert-butoxycarbonyl-L-pyroglutamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52.8%的产率得到isopropyl 2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。

  公开号：

  WO2017156074A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isopropyl N-tert-butoxycarbonyl-L-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  手性环状亚胺的非对映选择性膦酰化合成磷酸脯氨酸衍生物

  摘要：

  在TiCl 4存在下，从L-焦谷氨酸获得手性环状亚胺的非对映选择性膦酰化。发生了亚胺、酯的羰基和钛之间的络合物。然后，(EtO) 3 P 部分从相对的受阻较小的面 ( re ) 的选择性反式攻击将解释非对映选择性。本文报道了(2 S ,5 R )-5-甲基-5-(膦酰基)-脯氨酸的首次合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200461

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Total Synthesis of (−)-Calycanthine via Iron-Catalyzed Stereoselective Oxidative Dimerization
  作者：Leiyang Bai、Yinhao Ma、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c10498

  日期：2021.12.15

  Dimeric cyclotryptamine alkaloids typically feature vicinal all-carbon quaternary stereocenters and four nitrogen atoms. In comparison with the actual biosynthetic tryptophan derivatives, we designed the 2N-featured monomer 7, aiming to construct vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a one-step dimerization process to access the 4N-featured isomeric members of this family. In this work, we

  二聚环色胺生物碱通常具有邻位全碳四元立体中心和四个氮原子。与实际的生物合成色氨酸衍生物相比，我们设计了以 2 N为特征的单体7，旨在通过一步二聚化过程构建邻位全碳四元立体中心以获得 4 N-该家族的特征异构体成员。在这项工作中，我们公开了第一个获得 (-)-异卡辛碱骨架的合成路线，其特点是在催化单步操作中进行铁催化的氧化二聚反应，并且对绝对和相对立体化学具有压倒性的控制。该策略已成功应用于(-)-花椒碱和16种异花椒碱衍生物的全合成，为二聚环色胺生物碱的合成提供了一条新途径。
• PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20150361073A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开提供了制备一种化合物的方法，该化合物的化学式如下所示：该化合物可用作抗病毒药物。本公开还提供了合成中间体化合物。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2015191437A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本披露提供了一种制备式为的化合物的过程：它可用作抗病毒剂。该披露还提供了合成中间体化合物。