| 919789-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 919789-08-5
• 化学式: C₃₂H₂₈
• 分子量: 412.574
• InChiKey: MOCNDERFUZCIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.8-118.7 °C
• 沸点：
  549.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-bromo-3-(di-p-tolylmethylene)-1,1-diphenylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  二芳基亚乙烯基亚环丙烷与溴在-100°C的二氯甲烷和乙醚中的反应。剧烈的溶剂作用

  摘要：

  对于diarylvinylidenecyclopropanes 1具有在环丙基环，在低温（-100℃）产生的溴化茚衍生物与溴反应的C-2位在C-1位上有两个芳族基团和一个甲基基团2和共轭三烯衍生物3分别在10分钟内在二氯甲烷和乙醚中高收率。在先前的研究基础上已经讨论了这种剧烈的溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.082
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-2-二苯基环丙烷 、 1,1-di-p-tolylpropen 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的芳基亚乙烯基环丙烷重排：取代基的显着影响和芳基的电子性质

  摘要：

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C

  DOI：

  10.1021/jo061899r

文献信息

• BF3⋅OEt2-Catalyzed Intermolecular Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Bis(p-alkoxyphenyl)methanols: A Novel Cationic 1,4-Aryl-Migration Process
  作者：Lei Wu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200903131

  日期：——

  BF3⋅OEt2‐catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 with bis(aryl)methanols 2 were thoroughly investigated. When VDCPs 1 reacted with electron‐rich bis(aryl)methanols 2, diastereomeric rotamers of indene derivatives formed in excellent yields by a novel cationic 1,4‐aryl migration between two carbon atoms and the subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction pathways in the presence

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。
• Synthesis of Novel Dimeric Allylpalladium(II) Complexes from PdCl₂-Promoted Ring-Opening Reactions of Vinylidenecyclopropanes
  作者：Xingxing Gu、Feijun Wang、Ming-hui Qi、Li-xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1021/om801117g

  日期：2009.3.9

  Novel dimeric allylpalladium(II) complexes have been successfully synthesized from the transition metal PdCl2-promoted ring-opening reactions of VDCPs 1 in good yields. These dimeric allylpalladium(II) complexes have been characterized by X-ray crystal structure diffraction.

  已成功地从VDCPs 1的过渡金属PdCl 2促进的开环反应中成功合成了新型二聚烯丙基钯（II）配合物。这些二聚的烯丙基钯（II）配合物已经通过X射线晶体结构衍射表征。
• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

  路易斯酸催化的在相应的环丙基环上具有三个取代基的芳基亚乙烯基环丙烷的反应已被彻底研究。反应产物高度依赖于相应环丙基环上的取代基和芳基的电子性质。对于在C-1位带有两个烷基的芳基亚乙烯基环丙烷（R 1，R 2，R 3＝芳基； R 4＝ H； R 5，R 6＝烷基），在路易斯酸Eu存在下形成萘衍生物。 （OTf）3在40°C的DCE中。对于其中R 1，R 2，R 3的芳基亚乙烯基环丙烷＝芳基和R 4，R 5＝烷基（顺/反异构体混合物），当所有芳基均通过双分子内Friedel-Crafts反应以顺式构型形成相应的6a H-苯并[ c ]氟衍生物。不具有吸电子基团或通过分子内的Friedel-Crafts反应获得相应的茚衍生物，只要连接一个缺电子的芳基即可。对于其中R 1，R 2，R 3，R 4 =芳基和R 5的芳基亚乙烯基环丙烷＝烷基或H，相应的茚衍生物仅通过空间上要求的分子内Friedel-C
• Reactions of diarylvinylidenecyclopropanes with bromine at −100°C in dichloromethane and ether. A drastic solvent effect
  作者：Min Shi、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.082

  日期：2007.7

  1 having two aromatic groups at C-1 position and one methyl group at the C-2 position of cyclopropyl ring, the reaction with bromine at low temperature (−100 °C) produces the brominated indene derivatives 2 and conjugated triene derivatives 3 in high yields in dichloromethane and ether within 10 min, respectively. This drastic solvent effect has been discussed on the basis of previous investigation

  对于diarylvinylidenecyclopropanes 1具有在环丙基环，在低温（-100℃）产生的溴化茚衍生物与溴反应的C-2位在C-1位上有两个芳族基团和一个甲基基团2和共轭三烯衍生物3分别在10分钟内在二氯甲烷和乙醚中高收率。在先前的研究基础上已经讨论了这种剧烈的溶剂作用。