C-(2-furyl)-N-phenyl nitrone | 97289-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(2-furyl)-N-phenyl nitrone
• 英文别名: (Z)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide；1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 97289-53-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WQJCQUFEPWCYAW-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2-furyl)-N-phenyl nitrone 在 DBFOX/Ph (R=Me)-Zn(OTf)2 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-Bromo-3-furan-2-yl-2-phenyl-isoxazolidin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过解决DBFOX / Ph-过渡金属配合物的聚集问题，改进了1,3-偶极双环环硝酮的催化作用

  摘要：

  已经证明了一种解决金属络合物催化剂聚集问题的新方法。通过手性配体的结构改性，在DBFOX / Ph-过渡金属配合物的情况下，对催化剂金属中心的立体保护是有效的。新的配体已成功地应用于硝酮环加成中的各种α，β-不饱和醛。在室温下以2摩尔％的催化负载量进行反应时，已显示出高达99％ee的优异对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.151
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到C-(2-furyl)-N-phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的亚硝基苯合成硝酮的无金属方法

  摘要：

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.001

文献信息

• Synthesis of C, N-diaryl Nitrones from the Reduction of Nitroarene with Aromatic Aldehydes Promoted by Metallic Samarium
  作者：Xueshun Jia、Dafeng Li、Qing Huang、Li Zhu、Jian Li

  DOI：10.3184/030823407x218057

  日期：2007.5

  A mild and facile reduction of nitroarene with aromatic aldehydes promoted by metallic samarium to C, N-diaryl nitrones in moderate yields has been developed.

  在金属钐的促进下，开发出了一种温和而简便的方法，将硝基炔与芳香醛还原为 C，N-二芳基硝基腈，收率适中。
• Tunable Gold(I)-Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition for Divergent Synthesis of Furan-Fused N,O-Heterocycles
  作者：Shouzhi Zhang、Aijie Tang、Panpan Chen、Zhiqiang Zhao、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04312

  日期：2020.2.7

  all-carbon 1,4-dipoles could be generated selectively from the gold(I)-catalyzed cycloisomerizations of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety, which undergo [4 + 3] cycloadditions with nitrones to produce two regiomers of furan-condensed N,O-seven-membered rings in moderate to excellent yields highly selectively.

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。
• Evaluation of chiral bidentate ligand–metal complexes in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with 3-alkenoyl-2-oxazolidinones
  作者：Takao Saito、Takuya Yamada、Shingo Miyazaki、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.149

  日期：2004.12

  of a chiral C2-symmetric bis(oxazoline) ligand, its Lewis acid complexes-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-deficient dipolarophiles, 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones, have been investigated and it was found that the cycloadditions using a Cu(II)-bis(oxazoline) complex under optimized reaction conditions induced extremely high enantioselectivity.

  为了评估手性C 2对称双（恶唑啉）配体，其路易斯酸络合物催化的硝酮与缺电子的双极性亲和剂3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应研究了-2-一，发现在优化的反应条件下使用Cu（II）-双（恶唑啉）配合物进行环加成反应可产生极高的对映选择性。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Cooperative Silver- and Base-Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition of Nitrones with Methylene Isocyanides: Access to 2-Imidazolinones
  作者：Yan Chen、Yijing Wu、Andrey Shatskiy、Yuhe Kan、Markus D. Kärkäs、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000437

  日期：2020.6.23

  A protocol involving cooperative silver‐ and base‐catalyzed diastereoselective cycloaddition of nitrones with isocyanides is described, delivering several valuable 2‐imidazolinones derivatives as single diastereomers. A plausible reaction mechanism is rationalized by DFT calculations. DBU plays dual roles in the developed reaction, acting as both the base and ligand.

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。