1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole | 1374605-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-1-en-2-ylindole-1-carboxylate
• CAS: 1374605-95-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: AZBVAQFHZSIWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole 在 indium(III) triflate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-(4-(2-methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲醇中羟基与3-丙烯基-2-甲硅烷基氧吲哚的亲核亲核取代：迈向α-亚炔基-δ-二芳基-2-氧吲哚的合成

  摘要：

  我们在此报告为二芳基醇的羟基基团的三氟甲磺酸铟催化插烯取代成3-链烯基-2- silyloxyindoles，一个高度立体选择性方法，该方法得到广泛地被取代的α -alkylidene- δ -diaryl -2-羟基吲哚产品具有高效率以及完整的γ位和Z选择性。对于反应物，二苯甲基醇和3-烯基-2-甲硅烷基氧基吲哚，反应显示出非常宽的底物范围。取代的加合物转化为其他有用的衍生物可显示其效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601265
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Vinylogous Nucleophilic 1,6-Conjugate Addition of <i>para</i>-Quinone Methides with 3-Propenyl-2-silyloxyindoles
  作者：Kai-Xue Xie、Zhi-Pei Zhang、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03433

  日期：2017.12.15

  A highly diastereoselective vinylogous nucleophilic 1,6-conjugate addition reaction of para-quinone methides with 3-propenyl-2-silyloxyindoles by a bismuth triflate catalyst has been developed. A number of diphenylmethane type compounds functionalized with oxindole motifs was obtained with excellent yields (up to 99%) and very good diastereoselectivities (up to Z/E > 99:1).

  已经开发了三氟甲磺酸铋催化剂对对醌甲基化物与3-丙烯基-2-甲硅烷氧基吲哚的高度非对映选择性的乙烯基亲核性1,6-共轭加成反应。获得了许多具有羟吲哚基序官能化的二苯甲烷类化合物，具有优异的收率（高达99％）和非常好的非对映选择性（高达Z / E > 99：1）。
• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles in Vinylogous Mannich Reactions: Synthesis of Aminated Indole-Based Scaffolds and Products
  作者：Beatrice Ranieri、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/ol4036598

  日期：2014.2.7

  The first Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-type Mannich addition of 3-alkenyl-2-silyloxyindoles to in situ generated N-Boc imines has been established, which affords chiral alpha-alkylidene-delta-amino-2-oxindole products with good efficiency and complete gamma-site- and Z-selectivity. The reaction is wide in scope, as it can be applied with equal convenience to different silyloxyindole donors and aromatic or aliphatic aminal-derived aldimine acceptors. The utility of these scaffolds is demonstrated by their easy transformation into either spirocyclopropane oxindole,, or homotryptamine-like products, featuring nontraditional indole-based skeleton connections.