[(1-phenyl)-4-chlorobenzylidene]cyclopropane | 534619-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-phenyl)-4-chlorobenzylidene]cyclopropane
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(cyclopropylidenephenylmethyl)-；1-chloro-4-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 534619-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: GXQLTPVTWBXOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-phenyl)-4-chlorobenzylidene]cyclopropane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以72%的产率得到3-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methylene]-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的自由基[3 + 2]环加成反应与元素硫属元素化合物直接合成亚甲基1,2,2-二氢古根烯酮。

  摘要：

  亚甲基环丙烷和元素硫族元素（S，Se，Te）的直接[3 + 2]自由基环加成反应可以在简单的热条件下轻易发生，为制备有用但不易获得的亚甲基1,2-二氟gen烷提供了有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3031846
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonium cyclopropylide 、 4-氯二苯甲酮 生成 [(1-phenyl)-4-chlorobenzylidene]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化过氧化氢对亚甲基环丙烷的氧化环扩容

  摘要：

  催化剂的筛选和反应条件的优化使得可以控制有机硒催化的高活性亚甲基环丙烷的氧化环扩展，从而选择性地产生取代的环丁酮。该方案采用H 2 O 2作为清洁氧化剂，不产生废物，因此，在温和条件下提供了绿色获得有用但不易获得的取代的环丁酮的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501309

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。
• Visible-Light-Induced Aza-Pinacol Rearrangement: Ring Expansion of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Wen-Deng Liu、Guo-Qiang Xu、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02989

  日期：2017.12.1

  A novel visible-light-induced aza-pinacol rearrangement was developed for the first time. In this approach, the addition of the N-centered radical to the C═C bond of alkylidenecyclopropanes delivers a variety of cyclobutanimines and γ-butyrolactones, with all-carbon quaternary centers via the ring expansion of the cyclopropyl group, in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2006-941558

  日期：——

  Compounds possessing unsaturated bonds such as ­alkenes, alkynes, allenes, and methylenecyclopropanes (MCPs) can be dibrominated within minutes by NBS and lithium bromide in THF at room temperature in good to excellent yields under mild conditions.

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。
• PdCl2-promoted reactions of diaryl-substituted methylenecyclopropanes
  作者：Ming-Hui Qi、Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/c0dt00059k

  日期：——

  PdCl2-promoted reactions of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 bearing diaryl substituents on the terminal double bond were carefully investigated. The solvents employed significantly affected the reaction outcomes. It was found that dimeric allylpalladium(II) complexes 2a–2f can be obtained as the sole products in acceptable to good yields under mild reaction conditions with THF as the solvent, while dimeric

  这 氯化钯2仔细研究了在末端双键上带有二芳基取代基的亚甲基环丙烷（MCPs）1的促进反应。所使用的溶剂显着影响反应结果。发现二聚体烯丙基钯（II）在温和的反应条件下，配合物2a– 2f可以作为唯一产品​​以可接受的收率获得良好的收率。四氢呋喃 作为溶剂，而二聚体 烯丙基钯（II）配合物2a– 2f以及另一种类型的二聚体烯丙基钯（II）如果能够获得良好或高的总收率，则可以获得络合物4a– 4eN，N-二甲基乙酰胺 （DMAc）用作溶剂。而且，使用N，N-二甲基甲酰胺 （DMF）作为溶剂的存在 水，发现 水 也可以参与反应以形成另一种类型的二聚体 烯丙基钯（II）复合物6为次要产品。所有这些二聚体烯丙基钯（II） 本文报道的配合物已通过X射线晶体结构衍射进行了表征。
• Brønsted Acid or Solid Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Ethyl (Arylimino)acetates
  作者：Zhi-Bin Zhu、Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900050

  日期：2009.5

  Bronsted acid (TfOH) or solid acid (montmorillonite K-10) catalyzed aza-Diels–Alder reactions of methylenecyclopropanes with ethyl (arylimino)acetates were shown for the construction of the tetrahydroquinoline skeleton with the untouched cyclopropyl group in the 3,3′-position. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  布朗斯台德酸 (TfOH) 或固体酸 (蒙脱石 K-10) 催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，用于构建在 3,3'- 中具有未接触环丙基的四氢喹啉骨架位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)