3-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methoxy-1H-indole | 1498289-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1498289-41-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: GLBXRZCRSORSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二甲氧基苯甲醇 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到3-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醇通过碘催化反应进行咪唑并[1,5-a]吡啶和吲哚的区域选择性苄基化 - 晶体结构预测、DFT 研究和赫什菲尔德表面分析的方法

  摘要：

  已开发出碘催化的咪唑并[1,5-a]吡啶区域选择性 C-1 苄基化反应和吲哚与二苯甲醇的 C-3 苄基化反应。这种新方案为苄基化方法的合成提供了一种有效的方案，因为它仅针对 CH 键，即使存在反应性 NH 键，并且可以合成各种苄基取代的吲哚和咪唑并[1,5-a]吡啶。功能导致在无金属条件下优雅地形成新的 CC 键。该报告代表了从固体工作台稳定的二芳基甲醇合成三（杂芳基/芳基）甲烷的温和方案。所形成的产品因其潜在的生物应用而令人感兴趣。化合物 3k 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。该化合物结晶为三斜晶系，空间群为P-1。分子结构通过短的分子间相互作用和分子内CH…N氢键相互作用而稳定。晶体结构还表现出分子间CH…π、C-Cl…π和π…π堆积相互作用。分子间相互作用通过赫什菲尔德表面分析使用指纹图进行量化。使用 3D Hirshfeld 曲面分析表面特性。此外，进行密度泛函理论计算以计算分子的电子性质。HOMO-LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136591

文献信息

• Au(III)/TPPMS-Catalyzed Benzylation of Indoles with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hideharu Suzuki、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/jo402151g

  日期：2013.12.6

  A novel and efficient method for the Au(III)/TPPMS-catalyzed direct substitution reaction of benzhydryl and benzylic alcohols with indoles in water is developed. Au(III)/TPPMS is an effective catalyst for the benzylation of the strong pi nucleophile 1-methylindole, while common Bronsted or Lewis acids are ineffective.
• Regioselective benzylation of imidazo[1,5-a]pyridines and indoles via iodine catalyzed reaction using alcohols - An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Nagaraju Chaithra、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、Kempegowda Mantelingu、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136591

  日期：2024.1

  crystallized in triclinic crystal system with P-1 space group. The molecular structure is stabilized by short intermolecular interactions and intramolecular C-H…N hydrogen bond interactions. The crystal structure also exhibits intermolecular C-H…π, C-Cl…π and π…π stacking interactions. The intermolecular interactions are quantified through Hirshfeld surface analysis using fingerprint plots. The surface properties

  已开发出碘催化的咪唑并[1,5-a]吡啶区域选择性 C-1 苄基化反应和吲哚与二苯甲醇的 C-3 苄基化反应。这种新方案为苄基化方法的合成提供了一种有效的方案，因为它仅针对 CH 键，即使存在反应性 NH 键，并且可以合成各种苄基取代的吲哚和咪唑并[1,5-a]吡啶。功能导致在无金属条件下优雅地形成新的 CC 键。该报告代表了从固体工作台稳定的二芳基甲醇合成三（杂芳基/芳基）甲烷的温和方案。所形成的产品因其潜在的生物应用而令人感兴趣。化合物 3k 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。该化合物结晶为三斜晶系，空间群为P-1。分子结构通过短的分子间相互作用和分子内CH…N氢键相互作用而稳定。晶体结构还表现出分子间CH…π、C-Cl…π和π…π堆积相互作用。分子间相互作用通过赫什菲尔德表面分析使用指纹图进行量化。使用 3D Hirshfeld 曲面分析表面特性。此外，进行密度泛函理论计算以计算分子的电子性质。HOMO-LUMO