(S)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanone | 545376-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanone
• 英文别名: (+)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanol；(S)-2-(phenylaminooxy)cyclohexanone；(2S)-2-anilinoxycyclohexanone；(S)-2-anilinooxy-cyclohexanone；(2S)-2-(Anilinooxy)cyclohexan-1-one；(2S)-2-anilinooxycyclohexan-1-one
• CAS: 545376-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QFHNHNNRQVLGAS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanone 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF MAKING alpha-AMINOOXYKETONE/alpha-AMINOOXYALDEHYDE AND alpha-HYDROXYKETONE/alpha-HYDROXYALDEHYDE COMPOUNDS AND A PROCESS OF MAKING REACTION PRODUCTS FROM CYCLIC alpha,ß-UNSATURATED KETONE SUBSTRATES AND NITROSO SUBSTRATES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES D' DOLLAR G(A)-AMINOOXYCETONE/ DOLLAR G(A)-AMINOOXYALDEHYDE ET D' DOLLAR G(A)-HYDROXYCETONE/ DOLLAR G(A)-HYDROXYALDEHYDE ET PROCEDE DE PREPARATION DE PRODUITS DE REACTION A PARTIR DE SUBSTRATS DE CETONE NON SATURES DOLLAR G(A), DOLLAR G(B) CYCLIQUE ET DE SUBSTRATS NITREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2005090294A3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 亚硝基苯 在 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(N-phenylaminooxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A highly selective, organocatalytic route to chiral 1,2-oxazines from ketones

  摘要：

  报告采用有机催化不对称反应顺序，从非手性酮类起始材料中获得手性 1,2-oxazines ，该反应以中等至良好的产率和出色的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b606338a

文献信息

• Ionic-liquid tagged prolines as recyclable organocatalysts for enantioselective α-aminoxylations of carbonyl compounds
  作者：Sadaf Sadiq Khan、Jabbar Shah、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.031

  日期：2011.3

  With the aim of improving catalytic performance and recyclability various ionic-liquid-tagged organocatalysts (ILTOCs) based on (S)-proline as organocatalysts and triazolium or guanidinium salts as ionic liquid tags were applied in the asymmetric α-aminoxylation of ketones and aldehydes with nitrosobenzene in IL as solvents. Amongst such ILTOC’s compounds were found which performed better (ee >99%

  为了提高催化性能和可回收性，基于（S）-脯氨酸的各种离子液体标记有机催化剂（ILTOC）被用作有机催化剂，三唑鎓盐或胍盐作为离子液体标签被用于酮和醛的不对称α-氨基木糖化反应。 IL中的亚硝基苯为溶剂。在这些ILTOC的化合物中，发现其性能（ee> 99％，收率97％）比（S脯氨酸在报告的病例中。ILTOC的回收和再利用很容易实现，直到第五个周期，产量都高于80％，ee高于90％。已发现有关水在通过烯胺活化与羰基化合物反应过程中脯氨酸衍生的有机催化剂循环利用中的关键作用的重要信息，可以防止恶唑烷酮的形成对有机催化剂的阻断。
• Nonlinear Effects in Asymmetric Amino Acid Catalysis by Multiple Interconnected Stereoselective Catalytic Networks
  作者：Ramon Rios、Patric Schyman、Henrik Sundén、Gui-Ling Zhao、Farman Ullah、Li-Jun Chen、Aatto Laaksonen、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201002249

  日期：2010.12.17

  A fine line: The generation of significant positive nonlinear effects in asymmetric amino acid catalysis under homogeneous conditions, which can be explained by the model for cooperative catalytic stereoselective pathways, is reported. The addition of an achiral aldehyde generated the multiple interconnected stereoselective catalytic network.

  一条细线：报道了在均相条件下不对称氨基酸催化中显着的正非线性效应的产生，这可以通过协同催化立体选择途径的模型来解释。非手性醛的加入产生了多个相互连接的立体选择性催化网络。
• Enantioselectivity Switch in Direct Asymmetric Aminoxylation Catalyzed by Binaphthyl-Based Chiral Secondary Amines
  作者：Keiji Maruoka、Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Fumitaka Shirozu

  DOI：10.1055/s-0029-1216635

  日期：——

  Binaphthyl-based amino acids (S)-1 and an aminosulfonamide (S)-2 were applied for direct asymmetric aminoxylation with nitrosobenzene. In the presence of either (S)-1 or (S)-2, the aminoxylation of aldehydes proceeded smoothly, and subsequent reduction with NaBH4 gave 2-aminoxyl alcohols with good to excellent enantioselectivities. In each case, binaphthyl-based chiral amine catalysts (S)-1 and (S)-2

  联萘基氨基酸（小号） - 1和氨基磺酰胺（小号） - 2施加与亚硝基苯直接不对称aminoxylation。在（S）-1或（S）-2的存在下，醛的氨氧基化进行顺利，并且随后用NaBH 4还原得到具有良好或优异的对映选择性的2-氨基二甲苯醇。在每种情况下，基于双萘基的手性胺催化剂（S）-1和（S）-2具有相同的轴向手性的化合物，以相反的对映体为主要产物。该方法代表了非脯氨酸型催化剂直接不对称氨氧化的罕见例子。 烯胺催化-不对称氨氧化-有机催化剂
• Sugar-Assisted Kinetic Resolution of Amino Acids and Amplification of Enantiomeric Excess of Organic Molecules
  作者：Armando Córdova、Henrik Sundén、Yongmei Xu、Ismail Ibrahem、Weibiao Zou、Magnus Engqvist

  DOI：10.1002/chem.200600526

  日期：2006.7.17

  acids. This process provides a mechanism in which a racemic mixture of an amino acid can catalyze the formation of an optically active organic molecule in the presence of a sugar product of low enantiomeric excess.

  自巴斯德（Basteur）发现生物分子的光学活性以来，生物学同质性的起源引起了研究人员的兴趣。在本文中，我们提出并证明了一种不基于自动催化的同手性进化的新选择，并且在糖和氨基酸的手性之间建立了直接关系。该方法提供了一种机制，其中在低对映体过量的糖产物存在下，氨基酸的外消旋混合物可催化光学活性有机分子的形成。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。