(2S)-2-anilinooxybutan-1-ol | 1062227-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (2S)-2-anilinooxybutan-1-ol
• CAS: 1062227-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ROCBZGZOXFTOLB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-anilinooxybutan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以246 mg的产率得到(S)-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  外来选择性Diels-Alder反应 合成冠冕的总活性及其对气孔开放的生物学活性†

  摘要：

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。

  DOI：

  10.1039/b905159g
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 亚硝基苯 在 (S)-binaphthyl catalyst sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到(2S)-2-anilinooxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有高催化性能的双萘基手性氨基磺酰胺催化直接不对称氨氧化反应

  摘要：

  将基于双萘基的氨基磺酰胺（S）-2应用于醛与亚硝基苯的直接不对称氨氧化反应。由（S）-2催化的反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性得到氨基氧化产物。该方法代表了通过具有高催化性能的非脯氨酸型催化剂进行高对映选择性氨氧基化的罕见例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.093

文献信息

• Highly Enantioselective α-aminoxylation Reactions Catalyzed by Isosteviol-proline Conjugates in Buffered Aqueous Media
  作者：Ya-Jie An、Chuan-Chuan Wang、Yuan-Zhen Xu、Wei-Juan Wang、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1007/s10562-011-0574-6

  日期：2011.8

  using nitrosobenzene in phosphate buffer solution, resulting in good to high yields and excellent enantioselectivities without using any additives. At pH 9.1, the amphiphilic catalysts showed a pH responsive ability in phosphate buffer solution, which facilitated the excellent O-selectivity reactions, illustrating a viable approach for the development of asymmetric supra-molecular catalysts.Graphical

  通过将 l-脯氨酸与廉价的天然产物异甜菊醇共价连接，设计并合成了手性两亲共轭催化剂。这些催化剂在磷酸盐缓冲溶液中使用亚硝基苯进行醛和酮的不对称 α-氨氧基化反应中表现出显着的效率，在不使用任何添加剂的情况下产生了良好的收率和优异的对映选择性。在 pH 9.1 时，两亲性催化剂在磷酸盐缓冲溶液中表现出 pH 响应能力，促进了优异的 O 选择性反应，说明了开发不对称超分子催化剂的可行方法。
• Enantioselectivity Switch in Direct Asymmetric Aminoxylation Catalyzed by Binaphthyl-Based Chiral Secondary Amines
  作者：Keiji Maruoka、Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Fumitaka Shirozu

  DOI：10.1055/s-0029-1216635

  日期：——

  Binaphthyl-based amino acids (S)-1 and an aminosulfonamide (S)-2 were applied for direct asymmetric aminoxylation with nitrosobenzene. In the presence of either (S)-1 or (S)-2, the aminoxylation of aldehydes proceeded smoothly, and subsequent reduction with NaBH4 gave 2-aminoxyl alcohols with good to excellent enantioselectivities. In each case, binaphthyl-based chiral amine catalysts (S)-1 and (S)-2

  联萘基氨基酸（小号） - 1和氨基磺酰胺（小号） - 2施加与亚硝基苯直接不对称aminoxylation。在（S）-1或（S）-2的存在下，醛的氨氧基化进行顺利，并且随后用NaBH 4还原得到具有良好或优异的对映选择性的2-氨基二甲苯醇。在每种情况下，基于双萘基的手性胺催化剂（S）-1和（S）-2具有相同的轴向手性的化合物，以相反的对映体为主要产物。该方法代表了非脯氨酸型催化剂直接不对称氨氧化的罕见例子。 烯胺催化-不对称氨氧化-有机催化剂