(5R)-5-butylpyrrolidin-2-one | 136092-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-5-butylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-n-Butyl-2-pyrrolidinone；(R)-5-Butylpyrrolidinone
• CAS: 136092-38-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DEGFUMULTZWLRU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-butylpyrrolidin-2-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (5R)-Z-Methyl (5-butyl-2-pyrrolidinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  由手性环状β-烯胺酯全合成（+）单丝氨酸I

  摘要：

  我们描述了（+）Monormorine I 1的总合成，以及从（S）-焦谷氨酸开始通过环状β-烯胺酯4制备顺式2,5双取代的官能化吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92707-2
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(5R)-5-butylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295

文献信息

• One-Pot Preparation of Quinolizidin-2-one and Indolizidin-7-one Ring Systems. Concise Total Syntheses of (.+-.)-Myrtine, (.+-.)-Lasubine II, and (-)-Indolizidine 223AB
  作者：Ronaldo A. Pilli、Luiz Carlos Dias、Adriano O. Maldaner

  DOI：10.1021/jo00108a040

  日期：1995.2

  highly efficient approach to the quinolizidine alkaloids (+/-)-myrtine (4) and (+/-)-lasubine II (5) and to the indolizidine alkaloid (-)-indolizidine 223AB (6) is described. The preparation of quinolizidin-2-ones 4/4a and 11b/12b and indolizidin-7-ones 16/17 is based on the addition of 2-((trimethylsilyl)oxy) 1,3-dienes 2a,b and 2c to cyclic N-acyliminium ions 10 and 15, respectively. It encompasses five chemical transformations in the same pot yielding the axially oriented substituent at C-4 and C-5 as the major product in the quinolizidin-2-one and indolizidin-7-one systems, respectively. The thermodynamically more stable isomers 12b and 17 were obtained after basic treatment.
• Asymmetric synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines by intermolecular addition of an allylsilane on an N-acyliminium ion
  作者：Elisabeth Conchon、Yvonne Gelas-Mialhe、Roland Remuson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.027

  日期：2006.4

  A diastereoselective synthesis of 3,5-disubstituted indolizidines based on an intermolecular addition of an allylsilane on an acyliminium ion derived from (S)-pyroglutamic acid is described. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 195B, (-)-indolizidine 223AB, (+)-monomorine and (-)-3-butyl-5-propyl indolizidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Total synthesis of (+) monomorine I from chiral cyclic β-enamino ester
  作者：C. Saliou、A. Fleurant、J.P. Célérier、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92707-2

  日期：1991.7

  We describe the total synthesis of (+) Monormorine I 1 and the preparation of cis 2,5 disubstituted functionalized pyrrolidines via cyclic β-enamino esters 4, starting from (S)-pyroglutamic acid.

  我们描述了（+）Monormorine I 1的总合成，以及从（S）-焦谷氨酸开始通过环状β-烯胺酯4制备顺式2,5双取代的官能化吡咯烷。