Dibutyl 2-(5-oxopentylidene)propanedioate | 1069119-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dibutyl 2-(5-oxopentylidene)propanedioate
• CAS: 1069119-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: QOIJLFNXYLHEQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibutyl 2-(5-oxopentylidene)propanedioate 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到dibutyl 2-[(3R,6R)-6-formyl-2-phenyloxazinan-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的有机催化串联氨氧化/氮杂-迈克尔反应，用于合成四氢-1,2-恶嗪。

  摘要：

  通过有机催化的不对称串联α-氨基羟化/氮杂-迈克尔反应，以适中至良好的收率，具有优异的非对映异构性，可以轻松实现多官能化四氢-1,2-恶嗪（THOs）的立体选择性合成。 99：1 dr）和对映选择性（92％到> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol801864c
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl 2-(5,5-dimethoxypentylidene)malonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dibutyl 2-(5-oxopentylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的有机催化串联氨氧化/氮杂-迈克尔反应，用于合成四氢-1,2-恶嗪。

  摘要：

  通过有机催化的不对称串联α-氨基羟化/氮杂-迈克尔反应，以适中至良好的收率，具有优异的非对映异构性，可以轻松实现多官能化四氢-1,2-恶嗪（THOs）的立体选择性合成。 99：1 dr）和对映选择性（92％到> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol801864c

文献信息

• PROCESSES OF ENANTIOSELECTIVELY FORMING AN AMINOXY COMPOUND AND AN 1,2-OXAZINE COMPOUND
  申请人：Zhong Guofu

  公开号：US20110224429A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Disclosed is a process of enantioselectively forming an aminoxy compound of Formula (3) In formula (3) R 1 is one of an aliphatic group and an alicyclic group. R 2 is one of hydrogen, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group and an arylalicyclic group. R 3 is one of hydrogen, halogen, hydroxyl, and an aliphatic group with a main chain having 1 to about 10 carbon atoms. The respective aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic or arylalicyclic groups of R 1 , R 2 , and R 3 comprise 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. The process includes contacting a carbonyl compound of Formula (1) and a nitroso compound of Formula (2) in the presence of a chiral catalyst. The chiral catalyst is a compound of Formula (IX)

  本公开了一种选择性形成化合物的过程，该化合物的化学式为（3）。在化学式（3）中，R1是脂肪族基团和脂环族基团中的一种。R2是氢、脂肪族基团、脂环族基团、芳香族基团、芳基脂肪族基团和芳基脂环族基团中的一种。R3是氢、卤素、羟基和主链含有1至约10个碳原子的脂肪族基团中的一种。R1、R2和R3的各自的脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪或芳基脂环基团包括独立选择自N、O、S、Se和Si组成的0至约3个杂原子。该过程包括在手性催化剂的存在下接触化合物的化学式（1）和化合物的化学式（2）。该手性催化剂是化合物的化学式（IX）。
• US8680335B2
  申请人：——

  公开号：US8680335B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• A Highly Stereoselective Organocatalytic Tandem Aminoxylation/Aza-Michael Reaction for the Synthesis of Tetrahydro-1,2-Oxazines
  作者：Di Zhu、Min Lu、Pei Juan Chua、Bin Tan、Fei Wang、Xinhao Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol801864c

  日期：2008.10.16

  stereoselective synthesis of multifunctionalized tetrahydro-1,2-oxazines (THOs) has been achieved by the organocatalyzed asymmetric tandem alpha-aminoxylation/aza-Michael reaction for the C-O/C-N bond formations in moderate to good yields with excellent diastereo- (>99:1 dr) and enantioselectivities (92% to >99% ee).

  通过有机催化的不对称串联α-氨基羟化/氮杂-迈克尔反应，以适中至良好的收率，具有优异的非对映异构性，可以轻松实现多官能化四氢-1,2-恶嗪（THOs）的立体选择性合成。 99：1 dr）和对映选择性（92％到> 99％ee）。