2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-yl acetate | 910487-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)allyl acetate；2-[4-tert-Butylphenyl]prop-2-en-1-yl acetate；2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 910487-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WCKBVQSMFOBVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-yl acetate 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine Co(II) N-甲基咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以43%的产率得到tert-butyl 2-[(acetyloxy)methyl]-2-[4-tert-butylphenyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonylaminoarylmethyl cyclopropanecarboxamide as VR1 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一个化合物的结构式(I)：其中A和B分别独立地为CR12或N；D和E分别独立地为CR9或N；R1代表(C1-C6)烷基；R2代表氢、卤素、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；R3、R4、R5、R6、R10和R11分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)烷基或(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基；或者R3和R4一起与它们连接的碳原子形成一个3-至7-成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧原子、硫原子或NH取代；R7和R9分别独立地代表氢、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基硫、(C1-C6)烷基亚硫基、(C1-C6)烷基磺基、NH2、[(C1-C6)烷基]NH—、[(C1-C6)烷基]2N—、H2N—(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基；H2N—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1C6)烷基-NH—(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、[(C1-C6)烷基]2N(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基或含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂环，R8代表卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、羟基(C1-C6)氧烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基-(C1-C6)氧烷基、卤代(C1-C6)烷基磺基、卤代(C1-C6)烷基亚硫基、卤代(C1-C6)烷基氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、[(C1-C6)烷基]NH—或[(C1-C6)烷基]2N—；或者当E为CR9时，R7和R8一起与它们连接的碳原子形成一个5-8成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择性地被氧、硫、N或NH基团取代，其中碳环或杂环未取代或取代有一个或多个取代基，每个取代基独立地选自羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基和羟基(C1-C6)烷基；R12代表氢、卤素、(C1-C6)烷基或羟基(C1-C6)烷基；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哺乳动物中的疼痛等，是有用的。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060211741A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-yl methyl carbonate 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)prop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007307

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• SUBSTITUTED SULFONYLAMINOARYLMETHYL CYCLOPROPANECARBOXAMIDE AS VR1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：HANAZAWA TAKESHI

  公开号：US20100035880A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides a compound of the formula (I): wherein A and B are independently CR 12 or N; D and E are each independently CR 9 or N; R 1 represents (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) alkyl, halo(C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy or (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 10 and R 11 each independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl; or R 3 and R 4 are taken together with the carbon atom to which they are attached to form a 3- to 7-membered carbocyclic ring or heterocyclic ring in which one or two non-adjacent carbon atoms are optionally replaced by an oxygen atom, a sulfur atom or NH; R 7 and R 9 each independently represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkylthio, (C 1 -C 6 )alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 )alkylsulfonyl, NH 2 , [(C 1 -C 6 )alkyl]NH—, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N—, H 2 N—(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 6 )alkyl-NH—(C 1 -C 6 )alkoxy, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N(C 1 -C 6 )alkoxy; H 2 N—(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkyl-NH—(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N(C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl or 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom; R 8 represents halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, halo(C 1 -C 6 )alkyl, hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy(C 1 -C 6 )alkoxy, (C 1 -C 8 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy-(C 1 -C 6 )alkoxy, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl, halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl, halo(C 1 -C 6 )alkoxy, halo(C 1 -C 6 )alkylthio, [(C 1 -C 6 )alkyl]NH— or [(C 1 -C 6 )alkyl] 2 N—; or R 7 and R 8 , when E is CR 9 , are taken together with the carbon atoms to which they are attached form a 5-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring, in which one or two non-adjacent carbon atoms are optionally replaced by oxygen, sulfur, N or NH groups, wherein the carbocyclic ring or the heterocyclic ring is unsubstituted or substituted with one or more substituents each independently selected from the group consisting of hydroxy, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl; and R 12 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 6 )alkyl or hydroxy(C 1 -C 6 )alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of VR1 receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物：其中A和B分别独立表示CR12或N; D和E分别独立表示CR9或N; R1表示（C1-C6）烷基; R2表示氢，卤素，羟基，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基或（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基; R3、R4、R5、R6、R10和R11分别独立表示氢，卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）烷基或（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基; 或R3和R4与它们所附着的碳原子一起形成3-至7-成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择地被氧原子，硫原子或NH代替; R7和R9分别独立表示氢，卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）烷基硫，（C1-C6）烷基亚磺酰基，（C1-C6）烷基磺酰基，NH2，[(C1-C6)烷基] NH-，[(C1-C6)烷基] 2N-，H2N-（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）烷基-NH-（C1-C6）氧烷基，[(C1-C6)烷基] 2N（C1-C6）氧烷基; H2N-（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷基-NH-（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基，[(C1-C6)烷基] 2N（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）烷基或含有至少一个氮原子的5-或6-成员杂环，R8表示卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，羟基（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，羟基（C1-C6）氧烷基，（C1-C8）氧烷基-（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基-（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）烷基磺酰基，卤代（C1-C6）烷基亚磺酰基，卤代（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）烷基硫，[(C1-C6)烷基] NH-或[(C1-C6)烷基] 2N-; 或者当E为CR9时，R7和R8与它们所附着的碳原子一起形成5-8成员的碳环或杂环，其中一个或两个非相邻的碳原子可以选择地被氧，硫，N或NH基团代替，其中碳环或杂环未被取代或被一个或多个取代基取代，每个取代基独立地选择自羟基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基和羟基（C1-C6）烷基; R12表示氢，卤素，（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基; 或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病状况，如哺乳动物中的疼痛等非常有用。本发明还提供了包含上述化合物的药物组成物。
• Investigating Oxidative Addition Mechanisms of Allylic Electrophiles with Low-Valent Ni/Co Catalysts Using Electroanalytical and Data Science Techniques
  作者：Tianhua Tang、Eli Jones、Thérèse Wild、Avijit Hazra、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.2c09120

  日期：2022.11.2

  the critical oxidative addition mechanism to form the π-allyl-Co/Ni complex remains unclear. Herein, we present a study to investigate this process with four catalysis-relevant complexes: Co(MeBPy)Br2, Co(MePhen)Br2, Ni(MeBPy)Br2, and Ni(MePhen)Br2. Enabled by an electroanalytical platform, Co(I)/Ni(I) species were found responsible for the oxidative addition of allyl acetate. Kinetic features of different

  由于在还原性 Co/Ni 催化的烯丙基化反应中具有独特的反应性，π-烯丙基-Co/Ni 络合物的催化作用最近引起了广泛关注。尽管在反应开发方面取得了重大成功，但形成 π-烯丙基-Co/Ni 络合物的关键氧化加成机制仍不清楚。在此，我们提出了一项研究，用四种与催化相关的配合物研究该过程：Co( Me BPy)Br 2、Co( Me Phen)Br 2、Ni( Me BPy)Br 2和 Ni( Me Phen)Br 2. 通过电分析平台，发现 Co(I)/Ni(I) 物种负责乙酸烯丙酯的氧化加成。通过线性自由能关系（Hammett 型）研究、统计建模和 DFT 计算研究来表征不同底物的动力学特征。在此过程中，提出了配位电离型过渡态，与 Tsuji-Trost 反应中 Pd(0) 介导的氧化加成具有相似的特征。计算和配体结构分析研究支持这一机制，这将为下一代催化剂的开发提供关键信息。
• US7622589B2
  申请人：——

  公开号：US7622589B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• US7915448B2
  申请人：——

  公开号：US7915448B2

  公开（公告）日：2011-03-29