1,2-dichloro-4-(1-phenyl-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene | 1092071-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-(1-phenyl-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
• CAS: 1092071-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂
• 分子量: 343.296
• InChiKey: QCNHGHWKLIBNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-(1-phenyl-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene 、 二甲氧基苯甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-[4-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpent-2-en-3-yl]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  BF3⋅OEt2催化的亚乙烯基环丙烷与双（对烷氧基苯基）甲醇的分子间反应：一种新型的阳离子1,4-芳基迁移过程

  摘要：

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200903131
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1,2-dichloro-4-(2,2-dibromo-1-phenylcyclopropyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dichloro-4-(1-phenyl-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  制备多取代环戊烷的催化方法：[3 + 2]偏二酰亚胺催化的亚乙烯基环丙烷与活化烯烃的环加成反应

  摘要：

  [3 + 2]亚乙烯基环丙烷（VDCPs）与缺电子烯烃如甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯醛的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）的存在下平稳进行，得到相应的官能团环戊烷的收率高到高。

  DOI：

  10.1021/jo802294s

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。
• Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoate
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1039/b903965a

  日期：——

  Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoates provided a variety of novel polycyclic ester derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  三氟甲基亚胺催化的级联环加成和Friedel-Crafts反应，将二芳基乙烯基环丙烷与乙基5,5-二芳基戊-2,3,4-三烯酸酯反应，在温和条件下提供了多种新颖的多环酯衍生物，产率中等至良好。
• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of 1,6-Diynes and 1,6-Enynes with Vinylidenecyclopropanes
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200802284

  日期：2009.4.6

  Cascade reactions: Lewis acid catalyzed cascade reactions of 1,6‐diynes and 1,6‐enynes with arylvinylidenecyclopropanes produce polycyclic compounds and isopropylidene‐3,3‐diarylcyclobut‐1‐enylmethyl derivatives (see scheme) in good to high yields along with a PtCl2‐catalyzed cyclization and a Cu(OAc)2⋅H2O‐catalyzed Eglinton coupling reaction.

  级联反应：路易斯酸催化1,6-二炔和1,6-烯炔与芳基亚乙烯基环丙烷的级联反应可产生多环化合物和异亚丙基-3,3-二芳基环丁-1-烯基甲基衍生物（参见方案），并具有良好的收率。氯铂酸2 -催化的环化反应和Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2 O形催化林顿偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes with 2-Iodophenol and<i>N</i>-(2-Iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  作者：Wei Li、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200800955

  日期：2009.1

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with 2-iodophenol and N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide provided a variety of cyclopropane-containing 2,2-diaryl-3-tetramethylcyclopropylidene-2,3-dihydrobenzofuran and 2,2-diaryl-3-tetramethylcyclopropylidene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole derivatives in moderate-to-good yields.(© Wiley-VCH Verlag

  钯催化的二芳基亚乙烯基环丙烷与 2-碘苯酚和 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺的交叉偶联反应提供了多种含环丙烷的 2,2-二芳基-3-四甲基环丙烷-2,3-二氢苯并呋喃和 2 ,2-二芳基-3-四甲基环亚丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-吲哚衍生物，产率中等。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2009）
• BF3⋅OEt2-Catalyzed Intermolecular Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Bis(p-alkoxyphenyl)methanols: A Novel Cationic 1,4-Aryl-Migration Process
  作者：Lei Wu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200903131

  日期：——

  BF3⋅OEt2‐catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 with bis(aryl)methanols 2 were thoroughly investigated. When VDCPs 1 reacted with electron‐rich bis(aryl)methanols 2, diastereomeric rotamers of indene derivatives formed in excellent yields by a novel cationic 1,4‐aryl migration between two carbon atoms and the subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction pathways in the presence

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。