6-benzyloxymethoxy-11-methoxymethoxy-3,5,7,9-tetramethylundecan-1-ol | 906535-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-benzyloxymethoxy-11-methoxymethoxy-3,5,7,9-tetramethylundecan-1-ol
• 英文别名: (3S,5R,6R,7S,9S)-11-(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-6-(phenylmethoxymethoxy)undecan-1-ol
• CAS: 906535-67-9
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅
• 分子量: 424.621
• InChiKey: GNWHZNGXZJWBSI-COWNTTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxymethoxy-11-methoxymethoxy-3,5,7,9-tetramethylundecan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R,7R,8R,9S,11S)-8-benzyloxymethoxy-13-methoxymethoxy-5,7,9,11-tetramethyltridec-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯单元的迭代合成：无环构象设计中的电感效应

  摘要：

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。

  DOI：

  10.1021/jo061098o
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7S,9S)-6-Benzyloxymethoxy-11-methoxymethoxy-3,5,7,9-tetramethyl-undecanoic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到6-benzyloxymethoxy-11-methoxymethoxy-3,5,7,9-tetramethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯单元的迭代合成：无环构象设计中的电感效应

  摘要：

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。

  DOI：

  10.1021/jo061098o