phenylacetylaminomalonic acid diethyl ester | 88744-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylacetylaminomalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl ((phenylacetyl)amino)propanedioate；diethyl 2-phenylacetylaminomalonate；Bis(ethyl) phenylacetamidomalonate；diethyl phenylacetylaminomalonate；diethyl phenylacetamidomalonate；NCI408925；Diethyl (2-phenylacetamido)propanedioate；diethyl 2-[(2-phenylacetyl)amino]propanedioate
• CAS: 88744-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: ZQXKTNKGJNPMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetylaminomalonic acid diethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-indol-3-yl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3943::aid-chem3943<3.3.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到phenylacetylaminomalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。
• 一种新型吲哚甘氨酸衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106316920B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种新型吲哚甘氨酸衍生物的合成方法。该方法所用的原料为吲哚、酰胺基丙二酸酯和氧化剂。本发明的合成方法为吲哚、酰胺基丙二酸酯和氧化剂在有机溶剂中氮气保护下加热至60‑100℃发生交叉脱氢偶联反应，得到丰富的新型吲哚甘氨酸衍生物。本发明的底物范围很广，官能团兼容性好，各种取代的吲哚和酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得吲哚甘氨酸衍生物。本发明具有合成路线短，反应原料低毒，反应时间短，氧化剂便宜易得，分离提纯方便等许多优点，在合成这一类化合物上具有重要的实际应用价值。
• A “cephalosporin-like” cyclic depsipeptide: Synthesis and reaction with ß-lactam-recognizing enzymes
  作者：S.A Adediran、D Cabaret、R.F Pratt、M Wakselman

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00739-2

  日期：1999.2

  8-carboxy-3-phenylacetamido-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one, a cyclic analog of aryl phenaceturates with structural similarity to cephalosporins, has been synthesized as a potential substrate/inhibitor of B-lactam-recognizing enzymes. It was found to be a tight-binding, poor substrate of class A beta-lactamases and an irreversible inhibitor of several DD-peptidases.

  已合成了环状二烯肽8-羧基-3-苯基乙酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮（一种与头孢菌素具有结构相似性的芳基苯乙酸酯的环状类似物），作为B的潜在底物/抑制剂-内酰胺识别酶。发现它是紧密结合的，A类β-内酰胺酶的弱底物和几种DD-肽酶的不可逆抑制剂。
• Synthesis and Reactivity with β-Lactamases of “Penicillin-like” Cyclic Depsipeptides
  作者：D. Cabaret、S. A. Adediran、M. J. Garcia Gonzalez、R. F. Pratt、M. Wakselman

  DOI：10.1021/jo980564+

  日期：1999.2.1

  pyran-2-ones have been synthesized as potential beta-lactamase substrates and/or mechanism-based inhibitors. Substituted o-tyrosine precursors were prepared by the Sörensen method and then heated in vacuo to give the lactones. These compounds are cyclic analogues of aryl phenaceturates which are known to be beta-lactamase substrates. The goal of incorporating the scissile ester group into a lactone

  几种7-羧基-3-酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮已被合成为潜在的β-内酰胺酶底物和/或基于机理的抑制剂。通过Sörensen方法制备取代的邻酪氨酸前体，然后在真空中加热以得到内酯。这些化合物是苯乙酸乙酰基芳基酯的环状类似物，已知是β-内酰胺酶底物。将易裂变的酯基团掺入内酯中的目的是通过丝氨酸β-内酰胺酶将离去基团保留在通过酰基丝氨酸β-内酰胺酶转换的酰基酶阶段上的酰基部分，其方式类似于青霉素转换。此外，在两种情况下，并入了离去基团酚氧化物氧对位的官能化的亚甲基。这些分子具有潜在的对醌甲基化亲电体，原则上可以 在酶交换过程中被掩盖并与活性位点亲核试剂反应。发现所有这些化合物都是A和C类β-内酰胺酶的底物，它们是具有这种活性的第一个δ-内酯。通常，k（cat）值小于类似的无环二肽肽，这表明束缚的离去基团可能会阻碍水对酰基酶的攻击。对该结构主题的进一步探索可能会导致相当惰性的酰
• 一种吲哚甘氨酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106478485B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及一种吲哚甘氨酸的合成新方法，以吲哚1、酰胺基丙二酸酯2和氧化剂为原料，有机溶剂中氮气保护下加热至60‑100℃发生交叉脱氢偶联反应，得到取代的吲哚甘氨酸衍生物3，将所得产物在碱性条件下处理经水解脱羧得到4，再将4在碱性条件下水解脱保护，经酸化得到最终吲哚甘氨酸产物5。本发明采用吲哚、酰胺基丙二酸酯和氧化剂为原料，原料便宜易得，底物范围很广，官能团兼容性好，各种取代的吲哚和酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得最终的吲哚甘氨酸。该方法具有合成路线短，反应原料低毒，分离提纯方便等许多优点，在合成这一类化合物上具有重要的实际应用价值。