4'-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide | 1247725-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-2-[4-[(2-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1247725-86-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 472.568
• InChiKey: MCGCJFJGNKEDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3,4-二甲基异唑 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4'-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4′-[(benzimidazole-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulfonamide derivatives as dual angiotensin II/endothelin A receptor antagonists
  作者：Renren Bai、Zhen Wei、Jie Liu、Weijia Xie、Hequan Yao、Xiaoming Wu、Jieyun Jiang、Qiujuan Wang、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.011

  日期：2012.8

  A series of 4′-[(benzimidazole-1-yl)methyl]biphenyl-2-sulfonamide derivatives (Ia–Il) were synthesized and biologically evaluated. It was found that Ig, the most active compound, antagonized both Ang II AT1 and endothelin ETA receptors (AT1 IC50 = 8.5, ETA IC50 = 8.9 nM), and was more potent than losartan in RHRs with no significant effect on heart rate. The preliminary structure–activity relationships

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。