4-(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)benzonitrile | 1088147-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1088147-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: BNXBCTHDSKAWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4-(4-bromopiperidine-1-carbonyl)benzonitrile 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(4-phenylpiperidine-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物与仲烷基溴化物和乙酸烯丙酯的还原偶联

  摘要：

  已经开发了一种室温镍催化的还原方法，用于将芳基溴化物与仲烷基溴化物偶合，从而以良好的收率提供了良好的C（sp 2）–C（sp 3）产品。对该协议进行轻微修改，即可使活化的芳基氯化物与环己基溴化物有效偶联，而芳基溴化物与乙酸烯丙酯有效偶联。

  DOI：

  10.1021/ol3013342

文献信息

• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Secondary Alkyl Bromides and Allylic Acetate
  作者：Shulin Wang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3013342

  日期：2012.7.6

  A room-temperature Ni-catalyzed reductive method for the coupling of aryl bromides with secondary alkyl bromides has been developed, providing C(sp2)–C(sp3) products in good to excellent yields. Slight modification of this protocol allows efficient coupling of activated aryl chlorides with cyclohexyl bromide and aryl bromides with allylic acetate.

  已经开发了一种室温镍催化的还原方法，用于将芳基溴化物与仲烷基溴化物偶合，从而以良好的收率提供了良好的C（sp 2）–C（sp 3）产品。对该协议进行轻微修改，即可使活化的芳基氯化物与环己基溴化物有效偶联，而芳基溴化物与乙酸烯丙酯有效偶联。