N-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 92580-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 92580-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: CVYAATGPNZIRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(4-methoxyphenyl)amino]thioxomethyl]-4-methylphenylsulfonamide 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 N-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Supramolecular architecture in sulfonylurea, sulfonyldiurea and sulfonyltriurea drugs: Synthesis, X-ray structure and Hirshfeld surface analysis
  作者：Amarjyoti Das Mahapatra、Althaf Shaik、Vijay Thiruvenkatam、Bhaskar Datta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130158

  日期：2021.6

  characterization details such as 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and single-crystal X-ray diffraction analysis for three sulfonylurea oligomer derivatives. Further, the molecular packing analysis of three derivatives reveals the significance of NH…O and CH…O intra and intermolecular hydrogen bonding. These hydrogen bonding contacts enable the sulfonylurea derivatives to form 2D framework/architecture

  磺酰脲类提供了有用的基序，用于携带能够进行氢键键合的供体和受体位点。这些是制药行业中杰出的治疗剂。然而，尚未探索在药物发现，超分子化学和晶体工程中使用芳基磺酰基低聚物。这促使我们设计，合成和理解芳基磺酰脲低聚物（n  = 1-3）的结构特征。在这里，我们报告了三种磺酰脲低聚物衍生物的合成和光谱表征细节，例如1 H NMR，13 C NMR，质谱和单晶X射线衍射分析。此外，三种衍生物的分子堆积分析揭示了N H…O和C的重要性H…O内和分子间氢键。这些氢键接触使磺酰脲衍生物能够形成2D骨架/体系。我们通过Hirshfeld分析和2D指纹图来量化这些衍生物中的各种分子间相互作用。我们已经针对恶性疟原虫（Pf）脯氨酰-tRNA合成酶（ProRS）进行了计算机对接研究，以合理化标题化合物的结合亲和力。
• Ni-Catalyzed Mild Synthesis of Sulfonylurea via Tandem Coupling of Sulfonyl Azide, Isocyanide, and Water
  作者：Ravindra Sundaresan、Shivam Kumar Dubey、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00110

  日期：2023.6.2

  An efficient, mild, and novel route is developed to synthesize sulfonylurea via the nickel-catalyzed tandem coupling of sulfonyl azide, isocyanide, and water in aqueous media. The sulfonyl azide is expected to act as a nitrene precursor, which upon reaction with isocyanide generates carbodiimide. Herein, water acts as a nucleophile and reacts with carbodiimide to deliver the product. The protocol uses

  通过磺酰叠氮化物、异氰化物和水在水性介质中的镍催化串联偶联，开发了一条高效、温和且新颖的合成磺酰脲的新路线。预计磺酰叠氮化物充当氮烯前体，其在与异氰化物反应时生成碳二亚胺。在此，水充当亲核试剂并与碳二亚胺反应以递送产物。该协议使用廉价的镍催化剂、环保水（作为亲核试剂）和室温，并提供中等至良好收率的产品。
• Thermosensitive recording material and novel color developer compounds
  申请人：OJI PAPER CO., LTD.

  公开号：EP1264707A2

  公开（公告）日：2002-12-11

  Disclosed is a thermosensitive recording material comprising a sheet-shaped support and a thermosensitive recording layer which is formed on at least one surface of the support and comprises a colorless or light-colored dye precursor and a color developer capable of reacting with the dye precursor and inducing color formation therein upon application of heat thereto, the color developer comprising a compound represented by the following formula (I) or analog thereof:: The thermosensitive recording material has high sensitivity and can prevent white background portions from coloring and recorded images from decolorizing in an environmental resistance test.

  本发明公开了一种热敏记录材料，它包括片状支架和热敏记录层，热敏记录层至少形成在支架的一个表面上，它包括无色或浅色染料前体和显色剂，显色剂能与染料前体发生反应，并在受热时形成颜色，显色剂包括下式(I)或其类似物所代表的化合物：： 热敏记录材料具有高灵敏度，在耐环境测试中可防止白色背景部分着色和记录的图像脱色。
• Thermosensitive recording materials
  申请人：Oji Paper Co., Ltd.

  公开号：EP1512545A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  A thermosensitive recording material comprising a substrate sheet and a thermosensitive colored image-forming layer formed on at least one surface of the substrate sheet and comprising at least one colorless or light-colored dye precursor and a color-developing agent reactive with the dye precursor upon heating to thereby develop a color, wherein the color-developing agent comprises at least one compound of the formula (I):    (wherein R1 represents a member selected from the group consisting of unsubstituted aromatic hydrocarbon groups and substituted aromatic hydrocarbon groups with at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group and a chlorine atom, and R2 represents a divalent organic group).

  一种热敏记录材料，包括基片和在基片的至少一个表面上形成的热敏彩色图像形成层，该热敏彩色图像形成层包括至少一种无色或浅色染料前体和在加热时与染料前体反应从而显色的显色剂，其中显色剂包括至少一种式(I)化合物： (其中 R1 代表选自由甲基和氯原子组成的组中的未取代的芳香烃基团和具有至少一个选自由甲基和氯原子组成的组中的取代基的取代芳香烃基团的成员，R2 代表二价有机基团）。