3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 914471-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 914471-24-2
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅O₃
• 分子量: 279.642
• InChiKey: ZEZGNCJYTCFHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用

  摘要：

  本发明涉及噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的噁二唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物，以及其治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径病理学特征的疾病的用途，所述的疾病包括癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、抑郁症、焦虑症、白内障、心理障碍和艾滋病。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN106565696B
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyamidine 、 N,N'-羰基二咪唑 在 盐酸 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the desired product (560 mg, 94%) as a white solid which的产率得到3-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-4-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same

  摘要：

  本发明涉及吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)的调节剂，以及其组合物和药物方法。

  公开号：

  US08846726B2

文献信息

• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20110311479A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)的调节剂，以及其组成物和制药方法。
• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same for treating cancer
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US08372870B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)的调节剂，以及其组成物和制药方法。
• [EN] SULFAMYL-CONTAINING 1,2,5-OXADIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,2,5-OXADIAZOLE CONTENANT UN GROUPE SULFAMYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION DANS DES PRODUITS PHARMACEUTIQUES<br/>[ZH] 含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2016155545A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  一种含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，如通式(I)所示的含氨磺酰基的1,2,5-噁二唑类衍生物，其制备方法及含有该衍生物的药物组合物及其作为IDO抑制剂，可用于治疗具有IDO介导的色氨酸代谢途径病理学特征的疾病，所述的疾病包括肿瘤、癌症、阿尔茨海默病、自身免疫性疾病、抑郁症、焦虑症、白内障、心理障碍和艾滋病。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• Discovery of phosphonamidate IDO1 inhibitors for the treatment of non-small cell lung cancer
  作者：Qianming Du、Xi Feng、Yinuo Wang、Xi Xu、Yan Zhang、Xinliang Qu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111629

  日期：2019.11

  Targeting indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) has been identified as an attractive approach for the development of cancer immunotherapy. In this study, a series of phosphonamidate ester containing compounds were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against IDOL. Among them, compounds 16,17, and 26 with good IDO1 inhibitory (HeLa IDO1 IC50 = 10-21 nM, hIDO1 IC50 = 78 -121 nM) activities were selected for further investigation and showed good physicochemical properties. Furthermore, based on comparable PK profile and excellent IDO2/TDO inhibitory potency, representative compound 16 was selected for further bio-evaluation and characterized with good efficacy in suppressing lung metastasis (77% inhibition rate) of Lewis cells in vivo. Thus, compound 16 could be a potential and efficacious agent for further evaluation. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• EP1879573A4
  申请人：——

  公开号：EP1879573A4

  公开（公告）日：2009-07-08