N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(phenylacetamide) | 36288-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(phenylacetamide)
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2-phenylacetylaminoethyl)acetamide；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-phenylacetamide)；1,2-bis-(2-phenyl-acetylamino)-ethane；1,2-Bis-(2-phenyl-acetylamino)-aethan；N.N'-Diphenacetyl-aethylendiamin；N.N'-Diphenacetyl-ethylendiamin；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(phenylacetamide)；2-phenyl-N-[2-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]acetamide
• CAS: 36288-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00409575
• 分子量: 296.369
• InChiKey: RRQMFDDQAFYBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(phenylacetamide) 在 五氯化磷 作用下， 生成 N',N'''-bis-(4-ethoxy-phenyl)-2,2'-diphenyl-N,N''-ethanediyl-bis-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines Derived from Ethylenediamine. I. Diamidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N’‑(ethane‑1,2‑diyl)bis(phenylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro biological and molecular docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides)

  摘要：

  本研究描述了N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(苯酰胺)（3a-3j）的合成、表征、体外生物学评估和对接分析。因此，在体外人红细胞溶血实验中，仅有双酰胺（3d）在高浓度（1000μg/mL）下诱导了52.4%的溶血，随着浓度降低到（250μg/mL），溶血率急剧下降至27.9%（CC50=400.41）。同样，测试的双酰胺（3j）在高浓度（1000μg/mL）下被发现毒性最小，溶血率为7.8%，逐渐降低至较低浓度（250μg/mL）的6.1%（CC50=19,347.83）。因此，在高浓度下，测试的双酰胺被发现对人红细胞具有很高的生物相容性，CC50值远高于1000μg/mL。生物相容性双酰胺（3a-3j）被用于体外DNA梯形实验，以分析其诱导凋亡的潜力。获得的结果表明，测试的双酰胺（3a-3j）对DNA具有很强的降解性，导致出现多个条带或DNA的完全降解，除了（3a）、（3c）、（3i）和（3g）。此外，合成的双酰胺（3a-3j）在体外抗利什曼病实验中被测试，以揭示其杀虫潜力。获得的结果清楚地表明，部分测试的双酰胺显示出良好的剂量依赖性反应。测试的双酰胺在高浓度（1000μg/mL）下对利什曼病原虫的前鞭毛体表现出极高的活性，随着浓度降低到（250μg/mL），其%抑制潜力急剧下降。因此，在高浓度（1000μg/mL）下，双酰胺（3f）造成85%的抑制，被评为最有效的杀虫双酰胺，随后是双酰胺（3g），其对利什曼病原虫的抑制率为73.54%。然而，从其IC50值来看，最佳的杀虫潜力由双酰胺（3f）展示，其后依次为（3b）、（3j）和（3g），IC50值分别为633.16、680.22、680.22和712.93μg/mL。分子对接研究表明，具有电子供体基团的双酰胺表现出良好的结合潜力，对抗利什曼病靶点具有较强的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02199-8

文献信息

• Selective Monoacylation of Symmetrical Diamines via Prior Complexation with Boron
  作者：Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/ol0300773

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Pretreatment of a symmetrical primary or secondary diamine with 9-BBN prior to the addition of an acyl chloride significantly suppressed undesired diacylation, and the product of monoacylation predominated. The reactive preference is interpreted as the result of a selective deactivation of one nitrogen atom of the diamine by 9-BBN.

  [反应：见正文]在添加酰氯之前，用9-BBN预处理对称的伯或仲二胺会显着抑制不希望的二酰化作用，并且单酰化产物占主导地位。反应性偏爱被解释为二胺的一个氮原子被9-BBN选择性失活的结果。
• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。
• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。
• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。
• Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 384
  作者：Chattaway

  DOI：——

  日期：——