1-phenylacetoxy-1H-benzotriazole | 64656-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-phenylacetoxy-1H-benzotriazole
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl 2-phenylacetate；benzotriazol-1-yl 2-phenylacetate
• CAS: 64656-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MPRDBEZMFZAKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylacetoxy-1H-benzotriazole 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-(9-{(2R,3R,3aR,9aR)-3-[1-(2-Fluoro-phenyl)-4-methoxy-piperidin-4-yloxy]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 苯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenylacetoxy-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043

文献信息

• Facile and efficient addition of terminal alkynes to benzotriazole esters: synthesis of d-erythro-sphingosine using ynones as the key intermediate
  作者：José Antonio Morales-Serna、Alejandro Sauza、Gabriela Padrón de Jesús、Rubén Gaviño、Gustavo García de la Mora、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.082

  日期：2013.12

  From the perspective of synthesis, ynones are compounds of considerable interest because of their occurrence in a wide variety of biologically active molecules and as key synthetic intermediates. In this context, a facile and highly efficient synthesis of ynones was developed based on the high reactivity of benzotriazole esters formed in situ. Lithium acetylides can alkylate various carboxylic acids

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。
• Synthesis and preliminary evaluation of 5,7-dimethyl-2-aryl-3H-pyrrolizin-3-ones as angiogenesis inhibitors
  作者：Nicholas S. Kirk、Anna Bezos、Anthony C. Willis、Pichit Sudta、Sunit Suksamrarn、Christopher R. Parish、Marie Ranson、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.033

  日期：2016.4

  Sunitinib (Sutent®) is a receptor tyrosine kinase (RTK) and angiogenesis inhibitor approved for the treatment of renal cell carcinomas, gastrointestinal stromal tumours and pancreatic neuroendocrine tumours. A key structural motif retained throughout medicinal chemistry efforts during sunitinib’s development was the indoline-2-one group. In the search for new anti-angiogenic scaffolds, we previously

  舒尼替尼（Sutent®）是一种受体酪氨酸激酶（RTK）和血管生成抑制剂，被批准用于治疗肾细胞癌，胃肠道间质瘤和胰腺神经内分泌肿瘤。在舒尼替尼的研发过程中，贯穿整个药物化学过程的一个关键结构基序是吲哚啉-2-一基团。在寻找新的抗血管生成支架时，我们先前曾报道过以非吲哚啉-2-一为基础的塞马西尼衍生物（SU5416，结构更简单的舒尼替尼的前身，已进行了III期试验）作为血管生成抑制剂具有活性，表明该组对于活动不是必需的。这封信描述了另一类与舒尼替尼/塞马西尼有关的非吲哚啉-2-一血管生成抑制剂的合成及其构效关系。5,7-二甲基-2-芳基-3H-吡咯烷-3-酮。使用一个简单的新方法制备了19个类似物的聚焦库，其中将用酰胺偶联剂（HBTU）活化的市售取代的芳酸与3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-甲醛的钾盐反应一锅。使用基于细胞的内皮管形成测定法筛选文库，鉴定出6种具有抗血管生成活性的化合物。其中
• 制备N 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法
  申请人：济南尚博生物科技有限公司

  公开号：CN104211745B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明一种制备N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法，向三甲基硅基保护的D-鸟苷中，加入苯乙酰氯、1-羟基苯并三唑、乙腈和吡啶的反应溶液，进行苯乙酰化反应，反应完毕后，将反应体系加入到水中淬灭反应；然后浓缩，蒸干溶剂，加水结晶，得粗品，粗品经后处理得N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷。本发明改进方法淬灭反应时，采用将反应体系加入到水中的方法，减少了副产物的生成，选择性好，大大提高了产物收率和纯度；反应过程中不使用氨水，防止产物在氨水存在下的分解，提高了产物的纯度和产率；缩短了反应时间，简化了淬灭反应后的产物处理，制备过程不产生氨气，后处理过程产生的废水较少并且易于处理，更加有利于环保，适合工业化生产。
• Roufos; Hays; Dooley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 268 - 274
  作者：Roufos、Hays、Dooley、Schwarz、Campbell、Probert Jr.

  DOI：——

  日期：——
• Use of the 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) protecting group in the solid-phase synthesis of oligo- and poly-ribonucleotides
  作者：M. Vaman Rao、Colin B. Reese、Volker Schehimann、Pak Sang Yu

  DOI：10.1039/p19930000043

  日期：——

  the use of building blocks in which two acid-labile groups, 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) and 9-phenylxanthen-9-yl (Px), respectively, are used to protect the 2′- and 5′-hydroxy functions of ribonucleoside building blocks. The adenine, cytosine and guanine base residues are protected with pivaloyl, benzoyl and phenylacetyl groups, respectively. 2-Cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU