4-(2E,4E)-(hex-2,4-dienyl)morpholine | 71739-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2E,4E)-(hex-2,4-dienyl)morpholine
• 英文别名: 4-hexa-2,4-dienyl-morpholine；1-Morpholyl-2,4-hexadien；4-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]morpholine
• CAS: 71739-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HENKQYUNEPYEQU-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2E,4E)-(hex-2,4-dienyl)morpholine 、 苯乙酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(2R*,3S*,E)-1-morpholino-2-phenyl-3-vinylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement

  摘要：

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。

  DOI：

  10.1039/b614535c
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以69%的产率得到4-(2E,4E)-(hex-2,4-dienyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement

  摘要：

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。

  DOI：

  10.1039/b614535c

文献信息

• Aryne 1,4‐Disubstitution and Remote Diastereoselective 1,2,4‐Trisubstitution via a Nucleophilic Annulation‐[5,5]‐Sigmatropic Rearrangement Process
  作者：Zhonghong Chen、Min Tan、Chunhui Shan、Xiaoling Yuan、Liyuan Chen、Jiarong Shi、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.202212160

  日期：2022.11.21

  Both aryne 1,4-disubstitution and 1,2,4-trifunctionalization were accomplished from tertiary amines bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. A remote diastereoselective [5,5]-sigmatropic rearrangement process was observed in aryne 1,2,4-trifunctionalization.

  芳烃 1,4-二取代和 1,2,4-三官能化均由带有 penta-2,4-dien-1-yl 部分的叔胺完成。在芳烃 1,2,4-三官能化中观察到远程非对映选择性 [5,5]-σ 重排过程。
• DZHEMILEV U. M.; YAKUPOVA A. Z.; MINSKER S. K.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 6, 1164-1169
  作者：DZHEMILEV U. M.、 YAKUPOVA A. Z.、 MINSKER S. K.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl-modified Belluš–Claisen rearrangement
  作者：Donald Craig、N. Paul King、David M. Mountford

  DOI：10.1039/b614535c

  日期：——

  A silyl-modified variant of the Belluš–Claisen rearrangement is described; the generality of this rearrangement has been demonstrated with a range of allylic amines and ketenes.

  报道了一种硅修饰的贝卢斯-克拉森重排变体；通过一系列烯丙基胺和烯酮，展示了这种重排的普遍性。