(1R,2S)-N,N-dibenzylamino-1-phenylpropanol | 111138-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N,N-dibenzylamino-1-phenylpropanol
• 英文别名: (1R,2S)-N,N-dibenzylnorephedrine；(1R,2S)-1-phenyl-2-(dibenzylamino)propanol；N,N-dibenzyl-(-)-norephedrine；(1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(1R,2S)-1-phenyl-2-(N,N-dibenzylamino)-1-propanol
• CAS: 111138-85-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: BOZCOAZLVQXGKP-CVDCTZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  121-121.5 °C
• 沸点：
  475.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N,N-dibenzylamino-1-phenylpropanol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3S,4R)-2-Benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 3-alkyl/aryl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from N , N -dibenzylaminols

  摘要：

  Substituted tetrahydroisoquinolines are synthesized in optically pure form using a Grignard reaction of N,N-dibenzyl aminol and Friedel-Crafts cyclization as the key steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00130-2
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S,5R)-3-aza-3-benzyl-4-methyl-1-oxa-2,5-diphenylcyclopentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-N,N-dibenzylamino-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  磷转移催化：关于醛的不对称氢膦酰化反应1

  摘要：

  我们在这里报告了一种精确的原位31 P { 1 H} -NMR方法，用于测定α-羟基膦酸酯（羰基羰基膦酰化反应（Pudovik）反应的产物）的对映体纯度。该方法基于二氮杂膦烷手性衍生剂（CDA），该试剂满足精确测定的所有标准；（i）α-羟基膦酸酯的衍生既快速又干净，（ii）缺乏动力学拆分，并且（iii）31 P { 1 H}化学位移分散体非常出色（> 5ppm）。通过交叉引用从CDA衍生的（MeO）2的酯获得的31 P { 1 H} -NMR信号，实现了该测定的校准从脂肪酶催化的（MeO）2 P（= O）CHPh（OAc）水解（F-AP 15，米根霉（Rhizopuus oryzae））获得的鳞状物质中，用P（= O）CHPh（OH）进行旋光度测量。对一系列密切相关的衍生化α-羟基膦酸酯的NMR化学位移和偶合参数的分析在推断的基础上支持进一步的构型分配。我们还报告了在酸，有机氮碱和金属盐存在下α-羟基膦酸酯的构型稳定性。2

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00176-9
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 N-(4-chlorobenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 (1R,2S)-N,N-dibenzylamino-1-phenylpropanol 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-N-[1-(4-chlorophenyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinic amide 、 N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridylmethylephedrine derivatives in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines

  摘要：

  N-Pyridylmethyl-substituted Ephedra derivatives were synthesized by either direct alkylation or reductive alkylation of (1R,2S)-norephedrine, (1S,2S)-pseudo norephedrine, and (1R,2S)-ephedrine. These derivatives were then employed in asymmetric addition reactions with diethylzinc and aldehydes and diphenylphosphinoylimines. The use of the diastereomers from the Ephedra family allowed for a systematic evaluation of the contribution of the N-pyridylmethyl. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.014

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• Optically active .alpha.-amino aldehydes, process for the preparation
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04990669A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  The invention relates to new optically active .alpha.-amino aldehydes of the formulae ##STR1## in which R.sub.1 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl radical, and R.sub.2 and R.sub.3, independently of one another, denote an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aralkyl group, together form an optionally substituted phenylene-(1,2)-bis-methylene radical, or R.sub.2 is an optionally substituted, alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, and R.sub.3 forms together with R.sub.1 a 1,3-propylene radical. a process for the preparation thereof, and the use thereof for the stereoselective preparation of optically active .beta.-amino alcohols.

  该发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表可选择地取代的烷基、烯基、芳基烷基或芳基基团，而R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示可选择地取代的烷基、烯基、环烷基或芳基烷基团，或者一起形成可选择地取代的苯基-(1,2)-双亚甲基基团，或者R.sub.2是可选择地取代的烷基、环烷基或芳基烷基基团，而R.sub.3与R.sub.1一起形成1,3-丙二基基团。一种制备方法，以及用于立体选择性制备光学活性β-氨基醇的用途。
• Optisch aktive alpha-Aminoaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung optisch aktiver beta-Aminoalkohole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0288764A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive α-Aminoalde­hyde der Formeln in denen R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Al­kyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht und R₂ und R₃ unabhängig voneinander eine gegebenen­falls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeuten, zusammen einen gegebenenfalls substituierten Phenylen-­(1,2)-bis-methylen-Rest bilden oder R₂ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkylrest ist und R₃ zusammen mit R₁ einen Propylen-1,3-Rest bildet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven β-­Aminoalkoholen.

  本发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其式如下 其中 R₁ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基或芳基，以及 R₂和 R₃ 相互独立地代表任选取代的烷基、烯基、环烷基或芳烷基，共同形成任选取代的亚苯基-(1,2)-双亚甲基基，或 R₂ 是任选取代的烷基、环烷基或芳烷基，R₃ 与 R₁ 共同形成亚丙烯-1,3 基、 它们的制备方法以及它们在立体选择性制备光学活性 β-氨基醇中的用途。