2-methylphenyl phenylacetate | 2491-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methylphenyl phenylacetate
• 英文别名: O-tolyl 2-phenylacetate；o-tolyl phenylacetate；phenyl-acetic acid o-tolyl ester；Phenyl-essigsaeure-o-tolylester；Phenylacetic acid, 2-methylphenyl ester；(2-methylphenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 2491-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VYXPPOCLVAOUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.760 (est)
• 保留指数：
  1845

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl phenylacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)phenyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型光化学Wittig反应合成2-芳基/烷基苯并呋喃

  摘要：

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.104
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 2-methylphenyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。
• Regioselectivity of Complexations of Substituted Phenyl Benzoates and Phenyl Phenylacetates with Cr(CO)6
  作者：Pavol Hrnčiar、Peter Černák、Vladimír Gajda、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc19942095

  日期：——

  Selectivity of complexation of substituted phenyl benzoates is very low. In most cases, comparable yields of both regioisomeric complexes are isolated. Exception is 4-chlorophenyl ester, where benzoic acid moiety is complexed nearly exclusively. Very high regioselectivity of complexation was observed with substituted phenyl phenylacetates. The substituent of substituted phenols has not any effect on the complexation, and only phenylacetic acid moiety is complexed. This observation supports the recently proposed mechanism of the catalytic activity of the esters at arene complexation.

  取代苯基苯甲酸酯的络合选择性非常低。在大多数情况下，两种异构体络合物的收率相当。例外情况是4-氯苯酯，其中苯甲酸部分几乎完全被络合。取代苯基苯乙酸酯的络合具有非常高的位置选择性。取代酚的取代基对络合没有任何影响，只有苯乙酸部分被络合。这一观察结果支持了最近提出的酯在芳烃络合催化活性机制。
• A Convenient One-Pot Completely Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-4-Hydroxystilbenes and Its Derivatives and X-Ray Structure of Its Precursor
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Kunwar A. Singh、B. Nosse、Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1081/scc-120021843

  日期：2003.1.8

  Abstract The synthesis of E-isomer of 4-Hydroxystilbene and its derivatives 3 by reductive elimination of the carbonyl function in 2-phenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one and its derivatives 2 and the X-ray structure of 2a are described.

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。
• Tung, Chen-Ho; Ying, Yun-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 7, p. 1319 - 1322
  作者：Tung, Chen-Ho、Ying, Yun-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——