rac-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid diethyl ester | 41263-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,2-Bis-ethoxycarbonyl-pyrrolidin-4-on；1,2-Dicarbethoxypyrrolidinon-4；1,2-Diethoxycarbonyl-pyrrolid-4-on；4-Oxo-1,2-pyrrolidin-dicarbonsaeure-diethylester；1-Aethoxycarbonyl-4-oxo-DL-prolin-aethylester；1-ethoxycarbonyl-4-oxo-DL-proline ethyl ester；Diethyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 41263-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: YNWLPGFCWNWIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 4-ethoxy-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Osswald, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1423,1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 rac-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Osswald, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1423,1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of<i>cis</i>-4-Hydroxy-<scp>D</scp>-proline
  作者：Amy E. Sigmund、Wonpyo Hong、Rafael Shapiro、Robert DiCosimo

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<587::aid-adsc587>3.0.co;2-v

  日期：2001.8

  (S)-enantiomer of racemic 4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester with high enantioselectivity (> 99.5% ee at 51% conversion). Regioselective hydrogenation of the isolated (R)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester produced (2R,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester in 98% yield, and subsequent hydrolysis of the ester and N-(alkoxycarbonyl) groups produced

  南极念珠菌脂肪酶组分 B (CALB) 催化外消旋 4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的 (S)-对映异构体水解，具有高对映选择性（51% 转化率 > 99.5% ee）。分离的 (R)-4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的区域选择性氢化产生 (2R,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯，产率为 98%，随后水解酯和 N-(烷氧羰基) 基团以 98% 的产率和 96% 的 de 生成顺式-4-羟基-D-脯氨酸。4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的非对映体混合物也使用CALB进行拆分，以产生93至> 99.5%非对映体过量的顺式4-羟基-D-脯氨酸或反式-4-羟基-L-脯氨酸。
• Nicolaus; Nicoletti, Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Fisiche e Matematiche, Naples, 1959, vol. <4>26, p. 148,150
  作者：Nicolaus、Nicoletti

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Wehrt, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2106,2109
  作者：Wieland、Wehrt

  DOI：——

  日期：——
• POLYCYCLIC QUINOLINE, NAPHTHYRIDINE AND PYRAZINOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0229823B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• US4810708A
  申请人：——

  公开号：US4810708A

  公开（公告）日：1989-03-07