(2E)-Hepta-2,6-dienoic acid chloride | 99285-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2E)-Hepta-2,6-dienoic acid chloride
• 英文别名: E-2,6-heptanedienoyl chloride；hepta-2,6-dienoyl chloride；2,6-heptadienoyl chloride；(2E)-hepta-2,6-dienoyl chloride
• CAS: 99285-25-3
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: PNKJKQDBLZIVFE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-Hepta-2,6-dienoic acid chloride 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-3-isopropenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-Hepta-2,6-dienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection

  摘要：

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02272j

文献信息

• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺
• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of methyl (+)-nonactate
  作者：Mohammed Ahmar、Catherine Duyck、Ian Fleming

  DOI：10.1039/a804283g

  日期：——

  7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylhept-2-ene, introducing one stereogenic centre carrying a silyl group. Hydroboration–oxidation gave (2S,4S)-7,7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylheptan-2-ol 9, controlling a second stereogenic centre. Conjugate addition of the phenyldimethylsilylcuprate reagent to the α,β-unsaturated imide (2′E,6′S,8′R,5S)-1-[8′-benzyloxy-6′-dimethyl(phenyl)silylnon-2′-enoyl]-5-tr

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。
• Intramolecular [2 + 2] cycloaddition reactions of vinylketenes. stereo- and regiospecific preparation of vinylketenes from α,β-unsaturated acid chlorides.
  作者：Yashwant S. Kulkarni、Beverly W. Burbaum、Barry B. Snider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80902-3

  日期：1985.1

  Treatment of α,β-unsaturated acid chlorides 5, 6, 14, 17, and 18 with NEt3 in toluene at reflux generates, stereo- and regiospecifically, the vinylketene which undergoes a facile intramolecular [2 + 2] cycloaddition.

  用甲苯中的NEt 3回流处理α，β-不饱和酰氯5、6、14、17和18，在立体和区域上会产生乙烯-乙烯，该乙烯-乙烯容易进行分子内[2 + 2]环加成反应。
• Migrastatin analogs in the treatment of cancer
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090124662A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  In one aspect, the present invention provides a method for treating colon and/or ovarian cancer in a subject comprising administering to a subject in need thereof a compound of general formula (I): wherein R1-R6, R, -R, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, wherein the compound is present in an amount effective to inhibit colon and/or ovarian tumor metastasis.

  本发明在某一方面提供了一种治疗结肠和/或卵巢癌的方法，包括向需要该治疗的受试者施用一种通式(I)的化合物：其中R1-R6，R，-R，Q，Y1，Y2和n如本文所定义，在该化合物以有效量存在的情况下，以抑制结肠和/或卵巢肿瘤的转移。