4-benzyl-1,6-heptadien-4-ol | 52939-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 4-benzylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 52939-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VSMCWJLQFRGNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,6-heptadien-4-ol 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到1-benzylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为氢源的选择性和官能团耐受的钌催化烯烃复分解/转移加氢串联序列

  摘要：

  描述了利用甲酸作为氢供体的钌催化的烯烃的转移氢化。市售的亚烷基钌络合物的应用打开了在串联催化条件下烯烃复分解/转移氢化序列中有吸引力的C（sp3）-C（sp3）键形成的途径。所开发方法的高化学选择性为在温和的反应条件下还原各种官能化的烯烃提供了出色的合成工具。所开发的方法学用于药物戊氧基维林和苯环戊烷的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02468
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯乙酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-benzyl-1,6-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为氢源的选择性和官能团耐受的钌催化烯烃复分解/转移加氢串联序列

  摘要：

  描述了利用甲酸作为氢供体的钌催化的烯烃的转移氢化。市售的亚烷基钌络合物的应用打开了在串联催化条件下烯烃复分解/转移氢化序列中有吸引力的C（sp3）-C（sp3）键形成的途径。所开发方法的高化学选择性为在温和的反应条件下还原各种官能化的烯烃提供了出色的合成工具。所开发的方法学用于药物戊氧基维林和苯环戊烷的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02468

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Diastereotopic Group Selection in Hydroxy‐Directed Intramolecular CH Alkenylation of Indole under Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Lin‐Yu Jiao、Axel B. Machotta、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/adsc.201301108

  日期：2014.5.5

  intermolecular hydroxy‐directed CH bond alkenylations. No asymmetric induction was obtained with chiral ligands, mono‐N‐protected amino acids (MPAAs) in particular. Conversely, the cyclization of indole‐derived precursors was substantially more efficient, and installation of a substituent in the benzylic position rendered these intramolecular CH bond alkenylations diastereoselective. The diastereotopic

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。
• ALLYLATION OF ESTERS PROMOTED BY METALLIC DYSPROSIUM IN THE PRESENCE OF MERCURIC CHLORIDE
  作者：Yu Jia、Mingfu Zhang、Fenggang Tao、Jingyao Zhou

  DOI：10.1081/scc-120006467

  日期：2002.1

  ABSTRACT In the presence of mercuric chloride, the reactions of esters with allyl bromide and metallic dysprosium in anhydrous THF give diallyl alkyl carbinols in good yields. When γ-butyrolactone is used as the substrate, the corresponding product is 4-allyl-6-heptene-1, 4-diol.

  摘要 在氯化汞存在下，酯与烯丙基溴和金属镝在无水 THF 中的反应以良好的收率得到二烯丙基烷基甲醇。当以γ-丁内酯为底物时，相应的产物为4-allyl-6-heptene-1, 4-diol。
• Palladium-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Dienes in the Presence of Lewis Acids
  作者：Chang Ho Oh、Jung Duk Kim、Je Wook Han

  DOI：10.1246/cl.2001.1290

  日期：2001.12

  Palladium-catalyzed cyclizations of several 1,6-dienes were accomplished by utilizing a catalytic amount of additives. Use of Lewis acids gave the endocyclic compounds, while use of silver(I) salts gave the exocyclic compounds.

  钯催化的几种1,6-二烯的环化反应通过使用催化量的添加剂完成。使用路易斯酸生成内环化合物，而使用银(I)盐则生成外环化合物。
• Fragmentation of homoallylic alkoxides. Synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters
  作者：Roger L. Snowden、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86824-0

  日期：1982.1

  An efficient two-step synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters is described which uses as the key step the fragmentation of a potassium dihomoallylic alkoxide under mild thermolytic conditions.

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。