2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 155085-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 155085-15-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: STMZATNMQGQOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(3-bromo-1-methyl-1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑-吲哚骨架的膦配体及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种2‑(3‑(二取代膦基)‑N‑烷基‑1H‑吲哚‑2‑基)‑N‑烷基‑苯并咪唑骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述2‑(3‑(二取代膦基)‑N‑烷基‑1H‑吲哚‑2‑基)‑N‑烷基‑苯并咪唑骨架的膦配体，其结构如下式所示：其中，所述R1、R2单独为氢基、C1‑10的烷基、烷氧基、氧烷基、苯基、吡啶基中的一种，所述R3为苯基或者烷基，所述R4、R5单独为氢基、烷基、烷氧基、氧烷基、苯基、氟基、氯基中的一种。

  公开号：

  CN107459533B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  针对雌激素受体α (ER-α) 的新型吲哚-苯并咪唑杂化物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  在努力开发新型选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的过程中，通过将吲哚核与苯并咪唑融合，设计并合成了吲哚-苯并咪唑杂化物。首先使用 ER-α 反应性 T47D 乳腺癌细胞系和 ER-α 结合测定检查所有化合物的抗增殖活性。从这项研究中，发现两种代表性溴取代化合物 5f 和 8f 最活跃，因此被升级用于靶向 ER-α 的基因表达研究。细胞成像实验清楚地表明化合物能够穿过细胞膜并积累从而引起细胞毒性。RT-PCR 和蛋白质印迹实验进一步支持这两种化合物改变了 ER-α mRNA 和受体蛋白的表达，从而阻止 T47D 细胞系中进一步的反式激活和信号通路。诱导拟合模拟研究的结构研究表明，化合物 5f 和 8f 通过广泛的氢键和范德华力以类似于巴多昔芬的拮抗构象结合。所有这些结果有力地表明，化合物 5f 和 8f 代表了一种新型的强效 ER-α 拮抗剂特性，并且在发现用于治疗乳腺癌的 SERM 方面将被证明是有希望的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.051

文献信息

• Reductive acid-catalyzed rearrangement of 3-(2-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1Н)-ones in the presence of Na2S2O4 – effective method for the synthesis of 2-(indol-2-yl)benzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Khafizova、Victor V. Syakaev、Olga B. Bazanova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s10593-017-2166-x

  日期：2017.9

  An effective one-step method is proposed for the synthesis of 2-(indol-2-yl)benzimidazoles from 3-(2-nitrobenzyl)quinoxalin-2(1Н)-ones without using metal catalysts and reagents. This method is based on the Mamedov rearrangement of 3-(2-aminobenzyl)quinoxalin-2(1Н)-ones, formed in situ by the action of Na2S2O4, giving 2-(indol-2-yl)benzimidazoles as the products.

  提出了一种用于2-（吲哚-2-基）苯并咪唑类，由3-（2-硝基苄基）的合成的有效一步法喹喔啉-2（1 Н） -酮，而无需使用金属催化剂和试剂。该方法是基于对3-（2-氨基苄基）的重排马梅多夫喹喔啉-2（1 Н） -酮，形成原位的Na的动作2小号2 ö 4，得到2-（吲哚-2-基）苯并咪唑类产品。
• Indolylbenzimidazole‐based ligands catalyze the coupling of arylboronic acids with aryl halides
  作者：Meng‐Pei Wang、Chien‐Cheng Chiu、Ta‐Jung Lu、Dong‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/aoc.4348

  日期：2018.6

  A novel class of compounds bearing indole and benzimidazole rings was designed and easily synthesized from 2‐indolecarboxylic acid and o‐phenylenediamine. The catalytic system derived from a 2‐indolylbenzimidazole‐based ligand and Pd(OAc)2 in situ could lead to complete conversion of aryl bromides at 0.5 mol% Pd loading under mild reaction conditions. In the presence of a catalyst, sterically hindered

  设计了新型的带有吲哚和苯并咪唑环的化合物，并易于从2-吲哚羧酸和邻苯二胺合成。从2 indolylbenzimidazole基配位体和Pd（OAc）导出的催化系统2 在原位可能导致在0.5摩尔％的Pd载量温和反应条件下的芳基溴的完全转化。在催化剂的存在下，通过将芳基硼酸与芳基卤化物偶合来调节反应参数，可以以优异的收率选择性地生成位阻联芳基。该反应与各种官能团的相容性证明了该反应的效率。
• COMPOSITION CONTAINING A PHENANTHRENOL
  申请人：WILLEMIN Claudie

  公开号：US20090018200A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Novel uses of phenanthrenol compounds for improving the appearance and/or texture of the skin.

  新型苯并酚化合物的应用，用于改善皮肤的外观和/或质地。
• POCl₃-mediated synthesis of 2-substituted benzimidazolyl-coumarin, benzimidazolyl-indole, and styrylbenzimidazole derivatives
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160412

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT 2-Substituted benzimidazolyl heterocycles and styrylbenzimidazoles have been synthesized by the reaction of substituted o-phenylenediamine with different heterocyclic carboxylic acids and cinnamic acid respectively in the presence of POCl3 as a solvent and catalyst. The proposed reaction has advantageous features of good yields, short reaction times, and operational simplicity. In addition

  摘要 在 POCl3 作为溶剂和催化剂存在下，通过取代邻苯二胺与不同的杂环羧酸和肉桂酸反应，合成了 2-取代苯并咪唑基杂环和苯乙烯基苯并咪唑。该反应具有产率高、反应时间短、操作简单等优点。此外，还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的反应机制。合成的分子通过红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。此外，已经开发了 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d] 咪唑的单晶，并从 X 射线衍射数据中收集了结构参数。图形概要
• Polyamide particles as anti-irritant agents
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20020176843A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to the use of polyamide particles as anti-irritant agents for reducing or eliminating the irritant effect of one or more compounds with an irritant effect, preferably in a cosmetic or dermatological composition.

  本发明涉及使用聚酰胺颗粒作为抗刺激剂，以减少或消除一个或多个具有刺激性的化合物的刺激作用，优选地在化妆品或皮肤科组合物中。