5-(ethylamino)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 21777-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethylamino)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-Monoethylamino-N-methylphthalimid；5-ethylamino-2-methyl-isoindole-1,3-dione；4-(N-ethylamino)-N-methylphthalimide；5-(ethylamino)-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 21777-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00609521
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FBPXWFAFOYGKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-苯基乙烯基)苯 、 5-(ethylamino)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-N-ethyl-N-(N-methylphthalimid-4-yl)-aminophenyl]-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of prodrugs for selective drug delivery

  摘要：

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。

  公开号：

  US20050080260A1
• 作为产物：
  描述：

  3a,7a-dihydro-2-methyl-1H-isoindole-1,3,5(2H,4H)-trione 、 乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-(ethylamino)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型简便的氨基邻苯二甲酰亚胺（1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮）衍生物的合成及其光致发光性能

  摘要：

  从α，β-不饱和酮开始，开发了一种新的方便的氨基邻苯二甲酰亚胺（1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮）衍生物的合成方法。使酮与胺反应，得到芳族胺产物。这是第一次将取代的胺基团引入芳环。胺与酮的1,2加成使产物形成的机理合理化。所有的芳族化合物在蓝绿色区域均显示出高荧光性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300394

文献信息

• Chemiluminescent-labeled haptens and antigens
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04363759A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  Chemiluminescent-labeled conjugates of the formula: ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen and the other is -NR.sup.3 R.sup.4 ; R.sup.3 is hydrogen or straight chain alkyl containing 1-4 carbon atoms and R.sup.4 is ##STR2## wherein n=1-3 and L(CO-- is the ligand or analog bound through an amide bond. Intermediates produced in the synthesis of such conjugates are also disclosed.

  化学发光标记的配偶物的结构式如下：其中R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢，另一个是-NR.sup.3 R.sup.4；R.sup.3是氢或含有1-4个碳原子的直链烷基，R.sup.4是其中n=1-3，L(CO--是通过酰胺键结合的配体或类似物。还披露了合成这种配对物中产生的中间体。
• Bis-phthalimide intermediates
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04261893A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Bis-phthalimide intermediates of the formula: ##STR1## wherein one of R.sup.9 and R.sup.10 is hydrogen and the other is --NR.sup.11 R.sup.12 ; R.sup.11 is hydrogen or straight stain alkyl containing 1-4 carbon atoms and R.sup.12 is ##STR2## wherein n=1-3. The compounds are intermediates in the synthesis of chemiluminescent-labeled conjugates which are useful as reagents in specific binding assays for determining ligands or their specific binding partners in liquid media.

  该公式的Bis-phthalimide中间体为：其中R.sup.9和R.sup.10中的一个是氢，另一个是--NR.sup.11 R.sup.12；R.sup.11是氢或含有1-4个碳原子的直链烷基，R.sup.12是其中n=1-3。这些化合物是合成化学发光标记的共轭物的中间体，可用作液体介质中测定配体或其特定结合伙伴的特异结合测定试剂。
• US4261893A
  申请人：——

  公开号：US4261893A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4363759A
  申请人：——

  公开号：US4363759A

  公开（公告）日：1982-12-14
• US4355165A
  申请人：——

  公开号：US4355165A

  公开（公告）日：1982-10-19