Hexanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester | 331956-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(2-methylphenyl)methyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]amino]-1-phenylpropyl] hexanoate
• CAS: 331956-14-0
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₂
• 分子量: 485.71
• InChiKey: JIGLPNFQNOOXOK-UVMMSNCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 Hexanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二氯二茂锆 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-hexanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 、 、
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体的抗醛醇缩合反应：光学活性抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯单元的实用合成。

  摘要：

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/jo001293h
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Hexanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体的抗醛醇缩合反应：光学活性抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯单元的实用合成。

  摘要：

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/jo001293h