(1R,2S)-2-(N-methyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl propionate | 452973-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N-methyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl propionate
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-(N,2,4,6-tetramethylphenylsulfonamido)propyl propionate；[(1R,2S)-2-[methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 452973-44-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S
• 分子量: 403.543
• InChiKey: VZWVJBJBSMYHTM-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 (1R,2S)-2-(N-methyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl propionate 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-2-(N-methyl-N-mesitylenesulfonyl)amino-1-phenyl-1-propyl propionate
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羧酸酯的羟醛反应：互补的反对称和顺选择性的不对称羟醛反应。

  摘要：

  详细描述了硼介导的羧酸酯的羟醛反应。与通常认为羧酸酯在烯醇硼形成的条件下是惰性的一般看法相反，丙酸酯被三氟甲磺酸硼和胺的某些组合烯醇化。更重要的是，可以通过明智地选择烯醇化试剂来控制羟醛反应的立体化学过程。用c-Hex2BOTf和三乙胺处理丙酸酯可制得抗醛醇缩合产物，而用Bu2BOTf和二异丙基乙胺处理丙酸酯可在与醛反应后选择性地生成顺醛醇缩合产物。已经开发了具有结构相关的，容易获得的手性去甲麻黄碱衍生的丙酸酯的互补抗和顺选择性不对称醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0257896

文献信息

• An Aldol-Based Build/Couple/Pair Strategy for the Synthesis of Medium- and Large-Sized Rings: Discovery of Macrocyclic Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Eamon Comer、Sivaraman Dandapani、Jeremy R. Duvall、Baudouin Gerard、Sarathy Kesavan、Maurice D. Lee、Haibo Liu、Jason T. Lowe、Jean-Charles Marie、Carol A. Mulrooney、Bhaumik A. Pandya、Ann Rowley、Troy D. Ryba、Byung-Chul Suh、Jingqiang Wei、Damian W. Young、Lakshmi B. Akella、Nathan T. Ross、Yan-Ling Zhang、Daniel M. Fass、Surya A. Reis、Wen-Ning Zhao、Stephen J. Haggarty、Michelle Palmer、Michael A. Foley

  DOI：10.1021/ja105119r

  日期：2010.12.1

  Despite some stereochemical dependencies, the ring-forming reactions were optimized to proceed with good to excellent yields, providing a variety of skeletons ranging in size from 8- to 14-membered rings. Scaffolds resulting from the RCM pairing reaction were diversified on the solid phase to yield a 14 400-membered library of macrolactams. Screening of this library led to the discovery of a novel class

  应用基于羟醛的构建/耦合/配对 (B/C/P) 策略来生成立体化学和骨架不同的小分子的集合。在构建阶段，进行了一系列不对称的合成和反羟醛反应以产生 Boc 保护的 γ-氨基酸的四种立体异构体。此外，还生成了 O-PMB 保护的丙氨醇的两种立体异构体，以提供手性胺偶联伙伴。在偶联步骤中，通过偶联手性酸和胺结构单元合成了八种立体异构酰胺。随后将酰胺还原以生成相应的仲胺。在配对相中，采用了三种不同的反应来实现分子内成环过程：亲核芳香取代 (S(N)Ar)、Huisgen [3+2] 环加成和闭环复分解 (RCM)。尽管存在一些立体化学依赖性，但对成环反应进行了优化，以从良好到极好的产率进行，提供了大小从 8 到 14 元环的各种骨架。由 RCM 配对反应产生的支架在固相上多样化，以产生 14 400 成员的大环内酰胺文库。对该文库的筛选导致发现了一类新的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，其表现出混合酶抑制
• Synthetic Studies on the Nhatrangins: Stereoselective Access to an Advanced Aldehyde Intermediate
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201201338

  日期：2013.2

  strategies have been considered to achieve the first total synthesis of nhatrangins A and B. The first approach based on a cross metathesis (CM) reaction was unsuccessful. The second, which combined a highly stereoselective alkylation, a diastereoselective aldolization, and finally an esterification, furnished an advanced aldehyde intermediate bearing the three contiguous stereogenic centres and the expected

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。
• Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy γ-amino acids via complimentary aldol reactions
  作者：Bhaumik A. Pandya、Sivaraman Dandapani、Jeremy R. Duvall、Ann Rowley、Carol A. Mulrooney、Troy Ryba、Michael Dombrowski、Marie Harton、Damian W. Young、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.043

  日期：2011.8

  Orthogonally protected chiral beta-hydroxy-gamma-amino acids can be accessed in >100 g quantities from readily available starting materials and reagents in three to four steps. These chiral synthons contain two adjacent stereocenters along with suitably protected functional groups (O-TBS, N-Boc) for downstream reactivity. Implementation of two existing aldol technologies allows rapid access to all possible stereo-isomers of 1. The guiding principles during reaction optimization were reaction scalability and operational efficiency. Conversion of the amino acids to a variety of chiral building blocks in one to two steps demonstrates their synthetic utility. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.