(3,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester | 567626-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3,3-dimethyl-2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 567626-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PZGRAPIXABFLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(2'-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopentanol 、 5-(2'-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  单环和双环膦酸酯作为酰基转移催化剂的比较。

  摘要：

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo030007+
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid 生成 (3,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Comparison of Monocyclic and Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、L. A. Harper、J. A. MacKay、D. R. Powell

  DOI：10.1021/jo030007+

  日期：2003.6.1

  The synthesis and evaluation of chiral phosphines 11, 15a, 19a, 24a, and 28a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. The relative reactivity follows the order 11a > 11b > 15a > 1 in the monocyclic series, and 24a > 19a > 28ain the bicyclic series, with an overall rate advantage of ca. 2 orders of magnitude for the bicyclic phospholanes over

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。
• Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 78
  作者：Blanc

  DOI：——

  日期：——