2-chloro-2-phenylethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylethyl acetate
• 英文别名: 2-chlor-2-phenyl-ethylacetat；(2-chloro-2-phenylethyl) acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: WCIYTGPZWSEVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenylethyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-phenylethyl-2-d methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用镍-联吡喃配合物的高效 CH 胺化催化

  摘要：

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02126
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-乙酰氧基丙酸 在 次氯酸叔丁酯 、 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-chloro-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧氯化

  摘要：

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/ja210361z

文献信息

• Preparation and characterization of magnetically separable MgFe₂ O₄ /Mg(OH)₂ nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for regioselective one-pot synthesis of β-chloroacetates from epoxides
  作者：Shadi Hassanzadeh、Ronak Eisavi、Mojtaba Abbasian

  DOI：10.1002/aoc.4520

  日期：2018.11

  Magnetically separable MgFe2O4/Mg(OH)2 nanoparticles were fabricated and characterized using various techniques. These nanoparticles were used as a new catalyst for regioselective one‐pot synthesis of β‐chloroacetates from epoxides in the presence of NiCl2⋅6H2O and acetic anhydride. All reactions were carried out in ethanol at room temperature within 22–80 min giving the β‐chloroacetates in high to

  磁分离MgFe 2 O 4 / Mg（OH）2纳米粒子的制备和表征使用各种技术。这些纳米颗粒被用作用于从氯化镍的存在下环氧化物区域选择性一锅合成β-氯乙酸的新的催化剂2 ⋅6H 2 O和乙酸酐。所有反应均在室温下于乙醇中进行22–80分钟，从而使β-氯乙酸盐的收率高至优异。使用外部磁体可以轻松分离纳米催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低效率或磁性。
• Efficient and Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Chloroesters with TiCl4 and Imidazole in Ethyl Acetate
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1039/a800145f

  日期：——

  Epoxides can be cleaved easily in EtOAc with TiCl4 in the presence of imidazole to afford β-chloroesters with excellent yields and regioselectivity.

  在乙酸乙酯中，当咪唑存在时，环氧化物很容易与 TiCl4 发生裂解，从而得到具有极佳产率和区域选择性的 β-氯酯。
• Convenient synthesis of chlorohydrins from epoxides using zinc oxide: Application to 5,6-epoxysitosterol
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hamdollah Saeidian、Zohreh Mirjafary、Marjan Jebeli Javan、Mehdi Moridi Farimani、Marjan Seirafi

  DOI：10.1002/hc.20529

  日期：——

  Efficient synthesis of protected and unprotected chlorohydrins has been achieved by ring opening of epoxides with acetyl/benzoyl chloride and TMSCl using a catalytic amount of ZnO as a reusable catalyst. The applicability of ZnO is further extended by performing the cleavage of the natural product 5,6-epoxysitosterol with acetyl chloride. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:157–163, 2009;

  使用催化量的 ZnO 作为可重复使用的催化剂，通过环氧化物与乙酰基/苯甲酰氯和 TMSCl 的开环，实现了受保护和未受保护的氯醇的有效合成。通过用乙酰氯对天然产物 5,6-环氧谷甾醇进行裂解，进一步扩展了 ZnO 的适用性。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:157–163, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20529
• Organomercury/aluminum-mediated acylative cleavage of cyclic ethers
  作者：Frederick A. Luzzio、Rhiana A. Bobb

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01226-5

  日期：1999.2

  tetrahydrofurans are cleaved with concomitant acylation to chloroalkyl esters using a reagent system composed of an organomercurial, aluminum metal and an acid chloride. The cleavage is promoted under mild conditions by a range of readily-available cyclic β-alkoxychloromercurials and acid chlorides. Using mainly tetrahydrofuran and cyclohexene oxide as substrates, the yield of isolated chloroesters ranged from 52

  使用由有机汞，铝金属和酰氯组成的试剂体系，将环氧化合物和四氢呋喃裂解并酰化为氯代烷基酯。在温和条件下，通过一系列容易获得的环状β-烷氧基氯汞和酰氯促进了裂解。主要使用四氢呋喃和氧化环己烯作为底物，分离出的氯酯的收率范围为52％至96％。
• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。