4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e>pyrazin-5-one | 74772-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e>pyrazin-5-one
• 英文别名: Pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazin-5(4H)-one；5-thia-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,9,11-tetraen-8-one
• CAS: 74772-19-3
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• mdl: MFCD15732355
• 分子量: 190.225
• InChiKey: YJZPRJSOQIEXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  261.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e>pyrazin-5-one 在 sodium hydroxide 、 decasulfure de phosphore 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0~280.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 6.25h， 生成 oxo-1 dihydro-1,2 pyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e>triazolo<3,4-c>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]吡嗪。Etude chimique de la dihydro-4,5 oxo-5 pyrrolo [ 1,2- a ]thiéno[2,3- e ] pyrazine

  摘要：

  La dihydro-4，5 oxo-5 pyrrolo [ 1，2- a ]thiéno[2，3- e ] pyrazine 1 quiprésentelatautomérielactime-Lactame peut subir des desactions de replacementélectrophileau niveau de l'atome d'azote乳酰胺。氯5吡嗪11环糊精自取代亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200413
• 作为产物：
  描述：

  azoture de (pyrrolyl-1)-3 thenoyle-2 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>thieno<2,3-e>pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045

文献信息

• Pyrrolothiénopyrazines: Etude chimique de la pyrrolo[1,2-<i>a</i>]thiéno[2,3-<i>e</i>]pyrazine
  作者：Yamien Effi、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570230105

  日期：1986.1

  La réactivité de la pyrrolo[1,2-a]thiéno[2,3-e]pyrazine 1 est étudiée vis à vis des réactions de quaternarisation, bromation, nitration, Friedel-Crafts, Vilsmeier-Haack et de Reissert. La structure des produits obtenus est déduite de l'analyse de leur spectre de rmn ou de masse ou par synthèse univoque.

  拉réactivité德拉吡咯并[1,2一]噻吩并[2,3- ë ]吡嗪1 ESTétudiée相一相DES反应德quaternarisation，bromation，硝化，弗里德尔-克拉夫茨，维尔斯迈尔-哈克和de Reissert。统一的整体结构和分析能力的整体结构。
• Composés pyrrolothiénopyraziniques comme antagonistes des récepteurs 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0573360A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle R₁, R₂, R₃, et A sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R₁、R₂、R₃ 和 A 如描述中所定义，以及它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Rault, Sylvain; Sevricourt Michel Cugnon de; Robba, Max, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 651 - 652
  作者：Rault, Sylvain、Sevricourt Michel Cugnon de、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• RAULT S.; SEVRICOURT M. C. DE; ROBBA M., HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 5, 651-652
  作者：RAULT S.、 SEVRICOURT M. C. DE、 ROBBA M.

  DOI：——

  日期：——
• EFFI, Y.;LANCELOT, J. -CH.;RAULT, S.;ROBBA, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 913-918
  作者：EFFI, Y.、LANCELOT, J. -CH.、RAULT, S.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——